Pirol
|
|
| Nazewnictwo |
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
| PIN |
1H-pirol[1] |
| inne |
pirol[1] |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| azol, imidol[a], 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina[a] |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C4H5N |
| Masa molowa |
67,09 g/mol |
| Wygląd |
ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3] |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
109-97-7 |
| PubChem |
8027 |
|
|
| InChI |
|
InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H |
| InChIKey |
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N |
|
| Właściwości |
|
|
| Gęstość |
| 0,9698 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz |
|
| Rozpuszczalność w wodzie |
60 g/l (20 °C)[2][3]
47 g/kg (25 °C)[5] |
| w innych rozpuszczalnikach |
| rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[4] |
|
| Temperatura topnienia |
−23,39 °C[4] |
| Temperatura wrzenia |
129,74 °C[4] |
| Punkt krytyczny |
366,6 °C[6]; 8,0 MPa[6]; 225 cm³/mol ≈ 0,298 g/cm³[6] |
| logP |
0,75[2][7] |
| Kwasowość (pKa) |
pKa ≈ 17,3[8] |
| Zasadowość (pKb) |
pKBH+ ≈ −3,6[8]
pKBH+ −3,8[9] |
| Współczynnik załamania |
1,5085 (589 nm, 20 °C)[4] |
| Lepkość |
2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10]
1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10]
0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10]
0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10] |
| Napięcie powierzchniowe |
38,71 mN/m (10 °C, 1 atm)[11]
37,06 mN/m (25 °C, 1 atm)[11]
34,31 mN/m (50 °C, 1 atm)[11] |
| Prężność pary |
0,87 kPa (20 °C)[2][3]
1,10 kPa (25 °C)[12] |
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
pirolidyna, furan, tiofen |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.
Właściwości chemiczne
Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[8], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[8].
Uwagi
- 1 2 Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.
Przypisy
- 1 2 P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
- 1 2 3 4 5 6 7 Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- 1 2 3 4 5 Haynes 2016 ↓, s. 3-478.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
- 1 2 3 Haynes 2016 ↓, s. 6-80.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
- 1 2 3 4 M.M. Balón M.M. i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
- 1 2 3 4 Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
- 1 2 3 Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
- 1 2 Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
- ↑ Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
