S-Adenozylohomocysteina

S-Adenozylohomocysteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	S-{[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)-3,4-dihydroksytetrahydrofuran-2-ylo]metylo}-L-homocysteina
	Inne nazwy i oznaczenia
	S-adenozylo-L-homocysteina, SAH
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H20N6O5S
Masa molowa	384,41 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	979-92-0
PubChem	439155
DrugBank	DB01752
SMILES
	O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
Właściwości
Temperatura topnienia	209–211 °C
logP	−0,54
Skręcalność właściwa [α]D	−38 (0,5 g/100 ml HClaq)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Podobne związki
Podobne związki	S-adenozylometionina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

S-Adenozylohomocysteina, SAH – organiczny związek chemiczny, połączenie adenozyny i cysteiny.

Biosynteza

W organizmach powstaje w wyniku oderwania grupy metylowej od atomu siarki S-adenozylometioniny (SAM). Reakcja ta jest katalizowana przez metylotransferazę. SAH jest prekursorem w biosyntezie homocysteiny, która powstaje w wyniku jej hydrolizy^[4].

Synteza chemiczna

Może zostać otrzymana z 5′-chloro-5′-deoksyadenozyny, którą zabezpiecza się w pozycjach 2′ i 3′ ugrupowaniem acetalowym (grupą propano-2,2-diylową), a następnie poddaje reakcji z wytworzoną in situ disodową solą homocysteiny. Uzyskany produkt pośredni przekształca się w S-adenozylohomocysteinę działaniem rozcieńczonego kwasu siarkowego, oczyszcza na wymieniaczu jonowym i krystalizuje^[5]^[3]:

Przypisy

↑ S-Adenosyl-L-homocysteine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439155 [dostęp 2023-08-10] (ang.).
1 2 3 S-(5′-Adenosyl)-L-homocysteine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: A9384 [dostęp 2023-08-10] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 AntonínA. Holý AntonínA., IvanI. Rosenberg IvanI., An improved synthesis of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds, „Collection of Czechoslovak Chemical Communications”, 50 (7), 1985, s. 1514–1518, DOI: 10.1135/cccc19851514 (ang.).
↑ EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2009, s. 258–260, ISBN 978-83-7609-041-2 .
↑ KondareddiarK. Ramalingam KondareddiarK., Ronald W.R.W. Woodard Ronald W.R.W., An improved synthesis of S-adenosylhomocysteine and related compounds, „Journal of Organic Chemistry”, 49 (7), 1984, s. 1291–1293, DOI: 10.1021/jo00181a036 (ang.).

[PubChem-1] S-Adenosyl-L-homocysteine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439155 [dostęp 2023-08-10] (ang.).

[SA-2] 1 2 3 S-(5′-Adenosyl)-L-homocysteine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: A9384 [dostęp 2023-08-10] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Holý-3] 1 2 AntonínA. Holý AntonínA., IvanI. Rosenberg IvanI., An improved synthesis of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds, „Collection of Czechoslovak Chemical Communications”, 50 (7), 1985, s. 1514–1518, DOI: 10.1135/cccc19851514 (ang.).

[:0-4] EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2009, s. 258–260, ISBN 978-83-7609-041-2 .

[Ramalingam-5] KondareddiarK. Ramalingam KondareddiarK., Ronald W.R.W. Woodard Ronald W.R.W., An improved synthesis of S-adenosylhomocysteine and related compounds, „Journal of Organic Chemistry”, 49 (7), 1984, s. 1291–1293, DOI: 10.1021/jo00181a036 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]