Skatol

Skatol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-metylo-1H-indol
	Inne nazwy i oznaczenia
	4-metylo-2,3-benzopirol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H9N
Masa molowa	131,17 g/mol
Wygląd	białe krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	83-34-1
PubChem	6736
SMILES
	C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI
	InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
	InChIKey
	ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,50 g/kg (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	95,1 °C
Temperatura wrzenia	266 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-10-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H411
Zwroty P	P273
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	132 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	NM0350000
Dawka śmiertelna	LD50 3450 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Pochodne	tryptamina, johimbina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach^[5] i cywecie^[6]. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów^[7].

Właściwości

W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy^[5]. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów^[5]^[8], a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu^[5]^[9] (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych^[9], stanowiąc produkt degradacji tryptofanu^[8]). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3SH, disiarczek dimetylu CH
3S−SCH
3 i trisiarczek dimetylu CH
3S−S−SCH
3)^[9]. Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole)^[9].

Otrzymywanie

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)^[10]^[11]:

Synteza skatolu (R¹ = Me, R² = H) metodą Fischera

Można go też izolować ze smoły pogazowej^[12].

Zobacz też

ptomainy (kadaweryna, putrescyna)

Przypisy

↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
1 2 3 Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Skatole (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
↑ Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
↑ TerryT. Martin TerryT., 599 Ingredients and Additives in Cigarettes [online], 17 września 2020 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
1 2 Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-10-11].
1 2 3 4 J.G.J.G. Moore J.G.J.G., L.D.L.D. Jessop L.D.L.D., D.N.D.N. Osborne D.N.D.N., Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI: 10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID: 3678751 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
↑ E.E. Fischer E.E., F.F. Jourdan F.F., Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI: 10.1002/cber.188301602141 (niem.).
↑ E.E. Fischer E.E., O.O. Hess O.O., Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI: 10.1002/cber.188401701155 (niem.).
↑ GerdG. Collin GerdG., HartmutH. Hōke HartmutH., Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI: 10.1002/14356007.a14_167 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''5'''-178-1] Haynes 2014 ↓, s. 5-178.

[CITEREFHaynes2014'''3'''-377-2] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 3-377.

[SA-3] 1 2 3 Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-4] Skatole (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[MotW-5] 1 2 3 4 Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11] (ang.).

[Cywet-6] Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

[7] TerryT. Martin TerryT., 599 Ingredients and Additives in Cigarettes [online], 17 września 2020 [dostęp 2020-10-11] (ang.).

[W301912-8] 1 2 Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-10-11].

[Moore-9] 1 2 3 4 J.G.J.G. Moore J.G.J.G., L.D.L.D. Jessop L.D.L.D., D.N.D.N. Osborne D.N.D.N., Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI: 10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID: 3678751 [dostęp 2020-10-11] (ang.).

[Fischer83-10] E.E. Fischer E.E., F.F. Jourdan F.F., Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI: 10.1002/cber.188301602141 (niem.).

[Fischer84-11] E.E. Fischer E.E., O.O. Hess O.O., Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI: 10.1002/cber.188401701155 (niem.).

[Ullmann-12] GerdG. Collin GerdG., HartmutH. Hōke HartmutH., Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI: 10.1002/14356007.a14_167 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]