Wiolaceina

Wiolaceina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-[1,2-dihydro-5-(5-hydroksy-1H-indol-3-ylo)-2-okso-3H-pirol-3-ylideno]-1,3-dihydro-2H-indol-2-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H13N3O3
Masa molowa	343,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	548-54-9
PubChem	5359453
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)/C(=C/3\C=C(NC3=O)C4=CNC5=C4C=C(C=C5)O)/C(=O)N2
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w acetonie, etanolu, metanolu
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-02-04]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Dawka śmiertelna	LD50 100 mg/kg (dootrzewnowo, mysz)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wiolaceina – organiczny związek chemiczny, pochodna indolu^[4], produkt utleniania tryptofanu^[4], naturalny pigment produkowany przez bakterię Chromobacterium violaceum i nadający jej charakterystyczne fioletowo-purpurowe zabarwienie^[5].

Uważa się, że wiolaceina może mieć zastosowanie przeciwbakteryjne, przeciwpierwotniakowe, w zapobieganiu powstawaniu wrzodów, a nawet przeciwnowowotworowe. Wiolaceina jest wytwarzana z L-tryptofanu i cząsteczkowego tlenu przy udziale pięciu enzymów znanych jako VioA, VioB, VioC, VioD i VioE. Enzymy te wchodzą w skład jednego operonu^[5].

Przypisy

↑ Regina VasconcellosR.V. Antônio Regina VasconcellosR.V., Tânia B.T.B. Creczynski-Pasa Tânia B.T.B., Genetic analysis of violacein biosynthesis by Chromobacterium violaceum, „Genetics and Molecular Research”, 3 (1), 2004, s. 85–91, PMID: 15100990 (ang.).
1 2 Wiolaceina (nr V9389) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-02-04].
↑ Violacein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-01-01] (ang.).
1 2 Günter HansG.H. Schlegel Günter HansG.H., Mikrobiologia ogólna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 111, ISBN 83-01-13999-4 .
1 2 Katherine S.K.S. Ryan Katherine S.K.S. i inni, The violacein biosynthetic enzyme VioE shares a fold with lipoprotein transporter proteins, „Journal of Biological Chemistry”, 10 (283), 2008, s. 6467–6475, DOI: 10.1074/jbc.M708573200, PMID: 18171675 (ang.).

[a-1] Regina VasconcellosR.V. Antônio Regina VasconcellosR.V., Tânia B.T.B. Creczynski-Pasa Tânia B.T.B., Genetic analysis of violacein biosynthesis by Chromobacterium violaceum, „Genetics and Molecular Research”, 3 (1), 2004, s. 85–91, PMID: 15100990 (ang.).

[SA-2] 1 2 Wiolaceina (nr V9389) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-02-04].

[ChemIDplus-3] Violacein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-01-01] (ang.).

[Schlegel111-4] 1 2 Günter HansG.H. Schlegel Günter HansG.H., Mikrobiologia ogólna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 111, ISBN 83-01-13999-4 .

[b-5] 1 2 Katherine S.K.S. Ryan Katherine S.K.S. i inni, The violacein biosynthetic enzyme VioE shares a fold with lipoprotein transporter proteins, „Journal of Biological Chemistry”, 10 (283), 2008, s. 6467–6475, DOI: 10.1074/jbc.M708573200, PMID: 18171675 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]