Cholekalcyferol

Cholekalcyferol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-metylo-1-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,3a,5,6,7-heksahydro-1H-inden-4-ylideno]etylideno]-4-metylidenocykloheksan-1-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cholecacliferolum
inne	witamina D3, aktywowany 7-dehydrocholesterol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H44O
Masa molowa	384,64 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	67-97-0
PubChem	5280795
DrugBank	DB00169
SMILES
	CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
InChI
	InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
	InChIKey
	QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w izooktanie, dobrze w etanolu
Temperatura topnienia	83–87 °C
logP	10,24
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H300+H310+H330, H372
Zwroty P	P260, P262, P280, P302+P352+P310, P304+P340+P310, P314
Numer RTECS	VS2900000
Dawka śmiertelna	LD50 35 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	ergokalcyferol, lumisterol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11CC05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwhipokalcemiczne, zapobiegające osteoporozie
Okres półtrwania	kilka tygodni
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	50–80%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Cholekalcyferol (łac. cholecalciferolum), witamina D₃ – organiczny związek chemiczny z grupy witamin D. Reguluje gospodarkę wapniowo-fosforanową organizmu, umożliwia wchłanianie tych pierwiastków w jelitach, a także zapewnia właściwą mineralizację kości^[5].

Powstaje z 7-dehydrocholesterolu w skórze wystawionej na działanie promieni UV^[5]. U człowieka ulega następnie 25-hydroksylacji w wątrobie oraz 1α-hydroksylacji w nerkach dając postać aktywną witaminy D₃ – kalcytriol.

Występuje także w drożdżach, wątrobie, żółtku jaj oraz w przetworach rybnych i tranie^[5].

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 Vitamin D3, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00169 (ang.).
↑ Cholecalciferol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).
1 2 3 Cholekalcyferol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C9756 [dostęp 2023-05-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 39, ISBN 978-83-01-16529-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DB-2] 1 2 Vitamin D3, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00169 (ang.).

[3] Cholecalciferol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).

[SA-4] 1 2 3 Cholekalcyferol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C9756 [dostęp 2023-05-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[słownik-5] 1 2 3 Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 39, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]