Dibenzoilometan

Dibenzoilometan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-difenylopropano-1,3-dion Inne nazwy i oznaczenia DBM
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H12O2
Masa molowa	224,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	120-46-7
PubChem	8433
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 InChIKey NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 77–79 °C[1][2] Temperatura wrzenia 219–221 °C (24 hPa)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-11-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[1]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS TZ1930000
Podobne związki
Podobne związki	benzil, difenyloketon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dibenzoilometan – organiczny związek chemiczny, aromatyczny 1,3-diketon, pochodna acetyloacetonu, w której obie grupy metylowe zostały zastąpione grupami fenylowymi. DBM to białe ciało stałe o temperaturze topnienia 77–78 °C. Podobnie jak acetyloaceton, DBM występuje w postaci dwóch form tautomerycznych, jednakże równowaga tautomerii keto-enolowej DBM jest silnie przesunięta w stronę formy enolowej. Jest to spowodowane tworzeniem się wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego i układu wiązań sprzężonych z pierścieniami fenylowymi^[2]. Powoduje to wysoką fotostabilność związków o takiej budowie i dlatego pochodne DBM znalazły zastosowanie jako filtry UV-A w kosmetykach (np. awobenzon).