Dinoproston

Dinoproston
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (Z)-7-(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(E)-(3S)-3-hydroksyokt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo]hept-5-enowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Dinoprostonum
inne	prostaglandyna E2, PGE2
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H32O5
Masa molowa	352,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	363-24-6
PubChem	5280360
DrugBank	DB00917
SMILES
	CCCCCC(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
	InChIKey
	XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,114 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	58,1 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: bardzo łatwo; etanol: łatwo; aceton: >10 g/l
Temperatura topnienia	70 °C
logP	2,82
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H360
Zwroty P	P201, P308+P313
Numer RTECS	UK8000000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	alprostadyl (PGE1)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G02 AD02
Farmakokinetyka
Działanie	indukujące poród
Okres półtrwania	<5 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	73%, albuminy
Metabolizm	szybki metabolizm w lokalnych tkankach; po wchłonięciu metabolizm w płucach oraz wątrobie i nerkach matki
Wydalanie	metabolity wydalane z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dopochwowo, domaciczo, doustnie

Dinoproston, prostaglandyna E₂, PGE₂ (łac. Dinoprostonum) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest hormonem z grupy prostaglandyn o symbolu E₂. Pobudza mięsień macicy, zwiększa siłę i rytmiczność jej skurczów, ułatwia rozluźnienie i rozszerzenie ujścia szyjki macicy. Stosowany jako lek. Jego biologiczny okres półtrwania jest krótszy niż 1 minuta.

Zastosowania medyczne

Zastosowanie

uelastycznienie szyjki macicy przed porodem i operacjami ginekologicznymi
opróżnianie macicy w wypadku wewnątrzmacicznej śmierci płodu do 28 tygodnia^[3]
wywołanie poronienia w 12–20 tygodniu ciąży^[3] oraz aborcje

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
ciąża mnoga
przebyte operacje macicy (cesarskie cięcie, histerektomia)
położenie płodu inne niż główkowe
zakażenie dróg rodnych
czynna choroba serca
czynna choroba płuc
zaburzenia funkcji wątroby i nerek

Działania niepożądane

nieprawidłowe skurcze macicy
wzrost ciśnienia tętniczego
zatrzymanie akcji serca
pęknięcie macicy
nudności
wymioty
biegunka
duszność
astma
gorączka
ból i podrażnienie w obrębie pochwy
zagrożenie płodu

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2021)^[7]:

Prepidil – żel dopochwowy (tylko w leczeniu zamkniętym).

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ G.T.G.T. DeTitta G.T.G.T. i inni, Prostadienoic acids PGE₂ and PGF_2β : crystallographic studies of conformational transmission and receptor recognition, „Acta Crystallographica Section B. Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 36 (3), 1980, s. 638–645, DOI: 10.1107/S0567740880003974, ISSN 0567-7408 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dinoprostone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00917 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
1 2 Prostaglandyna E2 (nr 82475) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Dinoprostone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ E.D.E.D. Levin E.D.E.D. i inni, Prostaglandins: Identification and content in higher plants, „Phytochemistry”, 27 (10), 1988, s. 3241–3243, DOI: 10.1016/0031-9422(88)80034-7 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ Dinoproston, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DeTitta-2] G.T.G.T. DeTitta G.T.G.T. i inni, Prostadienoic acids PGE₂ and PGF_2β : crystallographic studies of conformational transmission and receptor recognition, „Acta Crystallographica Section B. Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 36 (3), 1980, s. 638–645, DOI: 10.1107/S0567740880003974, ISSN 0567-7408 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[DB-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dinoprostone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00917 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[SA-4] 1 2 Prostaglandyna E2 (nr 82475) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-5] 1 2 Dinoprostone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[Levin-6] E.D.E.D. Levin E.D.E.D. i inni, Prostaglandins: Identification and content in higher plants, „Phytochemistry”, 27 (10), 1988, s. 3241–3243, DOI: 10.1016/0031-9422(88)80034-7 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[MP-7] Dinoproston, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]