Ergometryna

Ergometryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (Z)-butenodian (6aR,9R)-N-[(S)-2-hydroksy-1-metyloetylo]-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydro-indolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksymid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. ergometrinum, ergometrini maleas (maleinian ergometryny)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H23N3O2
Masa molowa	325,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	60-79-7 129-51-1 (maleinian)
PubChem	443884
DrugBank	DB01253
SMILES CC(CO)NC(=O)C1CN(C2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C
InChI InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 InChIKey WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,68 g/ml (25 °C)[1] Temperatura topnienia 162 °C[2][1] logP 0,9[1] Kwasowość (pKa) 6,8[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki maleinian ergometryny Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H311, H331 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P311 Numer RTECS KE5075000 Dawka śmiertelna LD50 144 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G02AB03
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 100% (doustnie) 100% (domięśniowo) Okres półtrwania 2 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo, doustnie

Ergometryna (łac. ergometrinum), ergobazyna, ergonowina – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, pochodna ergoliny, zaliczana do lizergamidów. Ergometryna jest jednym z głównych alkaloidów sporyszu i nasion wilców. Substancja ta wykazuje wyraźne podobieństwo strukturalne do LSD.

Ma silny wpływ kurczący na mięsień macicy, silniejszy niż inne alkaloidy sporyszu. W odróżnieniu od innych alkaloidów sporyszu nie ma działania sympatykolitycznego, raczej sympatykoergiczne.

Alkaloidy sporyszu otrzymuje się przez ekstrakcję ze sporyszu, alkaloidy małocząsteczkowe, takie jak ergometryna, otrzymuje się też na drodze przekształceń kwasu lizergowego.

Ergometrynę stosuje się w postaci winianu (ang. ergobasine tartrate) lub maleinianu (ang. ergotrate maleate). Ergometryna podawana domięśniowo jest stosowana w hamowaniu krwawienia z dróg rodnych w czwartym okresie porodu, dzięki swojemu działaniu kurczącemu na mięsień macicy, i jest alternatywą do stosowania oksytocyny dożylnie.