PRO-LAD

PRO-LAD
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6aR,9R)-N,N-dietylo-7-propylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksyamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29N3O
Masa molowa	351,50 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	65527-63-1
PubChem	44457803
SMILES
	CCCN1C[C@@H](C=C2[C@H]1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)N(CC)CC
InChI
	InChI=1S/C22H29N3O/c1-4-10-25-14-16(22(26)24(5-2)6-3)11-18-17-8-7-9-19-21(17)15(13-23-19)12-20(18)25/h7-9,11,13,16,20,23H,4-6,10,12,14H2,1-3H3/t16-,20-/m1/s1
	InChIKey
	HZKYLVLOBYNKKM-OXQOHEQNSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	73–75 °C; 87–88 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	LSD
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

PRO-LAD – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, analog LSD, od którego różni się obecnością grupy propylowej (N−CH
2−CH
2−CH
3) zamiast metylowej (N−CH
3) przy atomie N7^[2]. Zgodnie z TiHKAL, PRO-LAD w działaniu jest bardzo podobne do LSD, jego dawkowanie waha się w przedziale 100–200 μg, a czas działania wynosi 6 do 8 godzin^[3]. W badaniach na szczurach stwierdzono, że po podaniu dootrzewnowym siła jego działania jest bardzo zbliżona do LSD (spośród serii przebadanych analogów N7−R najsilniejsze działanie, 2× większe od LSD, wykazała pochodna N7-allilowa, tj. N−CH
2−CH=CH
2)^[2].

Można go otrzymać z LSD poprzez wprowadzenie grupy nitrylowej w miejsce metylowej przy atomie N7 za pomocą bromocyjanu (BrCN), a następnie usunięcie jej poprzez redukcję za pomocą cynku w kwasie octowym^[2] lub 1,4% HCl w dioksanie^[1]. Tak uzyskana amina drugorzędowa może zostać alkilowana do końcowego związku z użyciem jodku propylu^[2] lub bromku propylu^[1].

Przypisy

1 2 3 TetsukichiT. Niwaguchi TetsukichiT., YujiY. Nakahara YujiY., HisashiH. Ishii HisashiH., Lysergic Acid Diethylamideおよび関連化合物に関する研究(第4報)Norlysergic Acidの各種Amide誘導体ならびに関連化合物の合成 [Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds], „Yakugaku Zasshi”, 96 (5), 1976, s. 673–678, DOI: 10.1248/yakushi1947.96.5_673 [dostęp 2024-10-04] (jap.).
1 2 3 4 5 Andrew J.A.J. Hoffman Andrew J.A.J., David E.D.E. Nichols David E.D.E., Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives, „Journal of Medicinal Chemistry”, 28 (9), 1985, s. 1252–1255, DOI: 10.1021/jm00147a022 [dostęp 2024-10-04] (ang.).
↑ PRO-LAD, [w:] Erowid Online Books: "TiHKAL" [online], erowid.org [dostęp 2024-10-04] .

[Niwaguchi-1] 1 2 3 TetsukichiT. Niwaguchi TetsukichiT., YujiY. Nakahara YujiY., HisashiH. Ishii HisashiH., Lysergic Acid Diethylamideおよび関連化合物に関する研究(第4報)Norlysergic Acidの各種Amide誘導体ならびに関連化合物の合成 [Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds], „Yakugaku Zasshi”, 96 (5), 1976, s. 673–678, DOI: 10.1248/yakushi1947.96.5_673 [dostęp 2024-10-04] (jap.).

[Hoffman-2] 1 2 3 4 5 Andrew J.A.J. Hoffman Andrew J.A.J., David E.D.E. Nichols David E.D.E., Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives, „Journal of Medicinal Chemistry”, 28 (9), 1985, s. 1252–1255, DOI: 10.1021/jm00147a022 [dostęp 2024-10-04] (ang.).

[PRO_LAD-3] PRO-LAD, [w:] Erowid Online Books: "TiHKAL" [online], erowid.org [dostęp 2024-10-04] .

[1]

[2]

[3]