5-Metoksy-N,N-dimetylotryptamina

5-Metoksy-N,N-dimetylotryptamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(5-metoksy-1H-indol-3-ilo)-N,N-dimetyloetanoamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H18N2O
Masa molowa	218,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1019-45-0
PubChem	1832
DrugBank	DB14010
SMILES
	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
InChI
	InChI=1S/C13H18N2O/c1-15(2)7-6-10-9-14-13-5-4-11(16-3)8-12(10)13/h4-5,8-9,14H,6-7H2,1-3H3
	InChIKey
	ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	69–70 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H336
Zwroty P	P261, P271, P304+P340+P312, P403+P233, P405, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	NL7380000
Dawka śmiertelna	LD50 115 mg/kg (dootrzewnowo, mysz)
	Podobne związki
Podobne związki	bufotenina, DMT, serotonina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P

5-Metoksy-N,N-dimetylotryptamina – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna o wyjątkowo dużej aktywności. Występuje w wielu gatunkach roślin i niektórych gatunkach ropuch i podobnie jak pokrewne DMT i bufotenina była używana jako enteogen w obrzędach szamańskich w Ameryce Południowej..

Działanie

Chociaż chemicznie 5-MeO-DMT podobne jest do DMT, to znacznie różni się działaniem, choć jest ono dosyć charakterystyczne dla tryptamin. Palenie i wstrzykiwanie daje dużo intensywniejsze efekty niż wciąganie do nosa. Efekty powodowane przez 5-MeO-DMT obejmują między innymi: zmiany percepcyjne, uczucie zagubienia w rzeczywistości, mętlik w głowie, śmiech, lęk. Dużo rzadziej występują efekty wizualne. Działanie 5-MeO-DMT zależnie od drogi podania utrzymuje się 10 do 25 minut i bardzo szybko występuje tolerancja.

Właściwości chemiczne

5-MeO-DMT po raz pierwszy otrzymane zostało w 1936 r. W 1959 r. substancję wyizolowano z nasion Anadenanthera peregrina, używanych do przygotowywania tabaki Yopo. Długo utrzymywano, iż 5-MeO-DMT jest główną substancją psychoaktywną w Yopo, jednak najnowsze badania donoszą, że to bufotenina jest jej głównym składnikiem czynnym, a 5-MeO-DMT i DMT występują w niej w zbyt małych ilościach do wywołania efektu psychoaktywnego.

Historia i występowanie

Tradycyjnie 5-MeO-DMT było używane jako psychodeliczna tabaka robiona z kory Viroli. 5-MeO-DMT w śladowych ilościach występuje też w roślinach wykorzystywanych do wytwarzania ayahuaski, jak np. Diplopterys cabrerana. 5-MeO-DMT występuje też w jadzie ropuch Bufo alvarius.

Przypisy

1 2 3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (nr M2381) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (nr M2381) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Aldrich-1] 1 2 3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (nr M2381) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-2] 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (nr M2381) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]