Ditranol

Ditranol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,8-dihydroksyantracen-9(10H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. dithranolum, cignolinum, cigantralum, anthralinum, batidrolum, dihydroxyanthranolum
inne	cyngolina, antralina, cigantral, batidrol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O3
Masa molowa	226,23 g/mol
Wygląd	żółty lub brunatnawożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	480-22-8
PubChem	2202
DrugBank	DB11157
SMILES
	C1C2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)C3=C1C=CC=C3O
InChI
	InChI=1S/C14H10O3/c15-10-5-1-3-8-7-9-4-2-6-11(16)13(9)14(17)12(8)10/h1-6,15-16H,7H2
	InChIKey
	NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chlorku metylenu, bardzo dobrze w chloroformie i benzenie, dość trudno w acetonie, trudno w etanolu
Temperatura topnienia	178–183 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Numer RTECS	CB8927000
Dawka śmiertelna	LD50 3216 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	antrachinon, antracen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D05AC01, D05AC51
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo

Ditranol (łac. dithranolum) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, jeden z najskuteczniejszych leków przeciwłuszczycowych, stosowany od ponad 90 lat^[4].

Mechanizm działania

Ditranol jest pochodną stosowanej wcześniej chryzarobiny, otrzymywanej z kory drzewa Andira araroba. Cechuje się on działaniem antymitotycznym; blokuje syntezę DNA i białek. Mechanizm działania w głównej mierze opiera się na łatwości, z jaką pod wpływem ditranolu powstają tlen atomowy, aniony nadtlenkowe oraz rodniki hydroksylowe. Ponadto lek wykazuje silne działanie keratoplastyczne/keratolityczne (w zależności od stężenia), bakteriobójcze, grzybobójcze i przeciwłojotokowe oraz pochłania tlen z tkanek. Wynikiem tego jest zmniejszenie podziałów komórkowych oraz powolne cofanie się zmian łuszczycowych.

Jest substancją o silnych właściwościach redukujących. Bardzo łatwo ulega rozkładowi do nieczynnych związków, dlatego stosowany jest często z kwasem salicylowym, który zmniejsza jego wrażliwość na rozkład oraz wzmacnia działanie.

Właściwości farmakokinetyczne

Lek nie wchłania się przez nieuszkodzoną skórę, nawet zmienioną chorobowo.

Wskazania

Jeden z podstawowych leków stosowanych w leczeniu łuszczycy. Mimo wprowadzenia na rynek wielu nowych preparatów przeciwłuszczycowych, ditranol jest nadal jednym z najskuteczniejszych, a przy tym pozbawiony jest poważniejszych działań ubocznych^[4]. Stosowany jest również w przewlekłych dermatozach złuszczających.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na ditranol lub inny składnik preparatu
podrażnione zmiany łuszczycowe
ostre stany łuszczycy (z erytrodermią)
łuszczyca wysiękowa, krostowa
okres ciąży i karmienia piersią

Ostrzeżenia specjalne

lek nie powinien być stosowany na podrażnione (np. rozdrapane) zmiany łuszczycowe, istnieje bowiem duże ryzyko wchłonięcia substancji czynnej i wystąpienia objawów zatrucia
nie stosować na skórę wolną od zmian chorobowych, na skórę twarzy i głowy. Należy chronić twarz, błony śluzowe, oczy
do aplikacji używać rękawiczek ochronnych

Interakcje

Nie należy stosować łącznie z kortykosteroidami.

Działania niepożądane

Występują rzadko i mają charakter przemijający. Występuje pieczenie, zaczerwienienie skóry. Lek może powodować również powstawanie brązowych plam na skórze, które można usunąć wodnym roztworem chlorku wapnia.

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Ditranol (nr 10608) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Anthralin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
1 2 IwoI. Janusz IwoI., BożenaB. Dziankowska-Bartkowiak BożenaB., AnnaA. Zalewska-Janowska AnnaA., Renesans w stosowaniu cygnoliny trwa nadal, „Dermatologia Kliniczna”, 8 (3), 2006, s. 208–210, ISSN 1730-7201 .

Bibliografia

J.J. Podlewski J.J., A.A. Chwalibogowska-Podlewska A.A., Leki współczesnej terapii, wyd. 17, Warszawa: Split Trading, 2005, ISBN 83-85632-82-4 .* F.R.F.R. Ahmed F.R.F.R., The correct structural formula for anthralin, „Acta Crystallographica Section B”, 36 (12), 1980, s. 3184–3186, DOI: 10.1107/S0567740880011247 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Ditranol (nr 10608) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-3] Anthralin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).

[Iwo2006-4] 1 2 IwoI. Janusz IwoI., BożenaB. Dziankowska-Bartkowiak BożenaB., AnnaA. Zalewska-Janowska AnnaA., Renesans w stosowaniu cygnoliny trwa nadal, „Dermatologia Kliniczna”, 8 (3), 2006, s. 208–210, ISSN 1730-7201 .

[1]

[2]

[3]

[4]