Fenoksybenzamina

Fenoksybenzamina
	Enancjomer R
	; Enancjomer S
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-N-benzylo-N-(2-chloroetylo)-1-fenoksypropano-2-amina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H22ClNO
Masa molowa	303,83 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59-96-1
PubChem	4768
DrugBank	DB00925
SMILES
	ClCCN(C(COc1ccccc1)C)Cc2ccccc2
InChI
	InChI=1S/C18H22ClNO/c1-16(15-21-18-10-6-3-7-11-18)20(13-12-19)14-17-8-4-2-5-9-17/h2-11,16H,12-15H2,1H3
	InChIKey
	QZVCTJOXCFMACW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	39 °C
logP	4,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-08-29]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek fenoksybenzaminy
Zwroty H	H302, H351
Zwroty P	P281
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek fenoksybenzaminy
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R40
Zwroty S	S22, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	DP3750000
Dawka śmiertelna	LD50 900 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenoksybenzamina – organiczny związek chemiczny, pochodna β-chloroetyloaminy, prowadząca do nieselektywnej, nieodwracalnej blokady (poprzez alkilowanie) receptorów α-adrenergicznych. Charakteryzuje się długim działaniem. Jest stosowana w terapii przełomów nadciśnieniowych, szczególnie w przebiegu guza chromochłonnego rdzenia nadnerczy, a także okołooperacyjnej kontroli ciśnienia tętniczego krwi przy chirurgicznym leczeniu pheochromocytoma. Może być także podawana w zaburzeniach oddawania moczu, w których wzmożone napięcie zwieracza cewki moczowej jest wynikiem nadmiernej stymulacji receptorów α^[4]. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów^[5].

Synteza

Fenoksybenzaminę można otrzymać wychodząc z fenolanu sodu i tlenku propylenu. Produkt reakcji tych związków, 1-fenoksy-2-propanol, poddaje się chlorowaniu np. chlorkiem tionylu. Uzyskany chlorek 1-fenoksy-2-propylu wykorzystuje się do N-alkilowania aminoetanolu. W kolejnym etapie prowadzi się kolejne N-alkilowanie uzyskanej aminy II-rzędowej za pomocą chlorku benzylu. Ostatnim krokiem jest działanie chlorkiem tionylu, co prowadzi do wymiany grupy hydroksylowej na atom chloru i uzyskanie ostatecznego produktu^[6]:

Przypisy

1 2 Phenoxybenzamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00925 (ang.).
1 2 3 Phenoxybenzamine hydrochloride (nr B019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fenoksybenzamina (nr B019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ R. Korbut: Farmakologia. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 33.
↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, s. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.
↑ J.F. Kerwin, G.E. Ullyot: N,N-disubstituted-beta-haloalkylamines. U.S. Patent 2,599,000, 1952. [dostęp 2013-09-02].

[DB-1] 1 2 Phenoxybenzamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00925 (ang.).

[Sigma-2] 1 2 3 Phenoxybenzamine hydrochloride (nr B019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] Fenoksybenzamina (nr B019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Korbut-4] R. Korbut: Farmakologia. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 33.

[Hager-5] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, s. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

[Kerwin-6] J.F. Kerwin, G.E. Ullyot: N,N-disubstituted-beta-haloalkylamines. U.S. Patent 2,599,000, 1952. [dostęp 2013-09-02].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]