Fenylopropen

Fenylopropen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1-fenyloprop-2-en
inne	(prop-2-en-1-ylo)benzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	allilobenzen, 2-propenylobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10
Inne wzory	(C; 6H; 5)C; 3H; 5, PhC; 3H; 5
Masa molowa	118,18 g/mol
Wygląd	jasnożółta, klarowna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	300-57-2
PubChem	9309
SMILES
	C=CCC1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2
	InChIKey
	HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,892 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	−40 °C
Temperatura wrzenia	156 °C
logP	3,23
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-08-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H226, H304
Zwroty P	P210, P301+P310+P331
Temperatura zapłonu	40 °C
Dawka śmiertelna	LD50 5540 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	anetol, izoeugenol, propylobenzen
Pochodne	safrol, eugenol, apiol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenylopropen, allilobenzen, 2-propenylobenzen – organiczny związek chemiczny, pochodna benzenu zawierająca grupę allilową. Pochodne fenylopropenu stanowią ważne substancje zapachowe stosowane w przemyśle perfumeryjnym.

Otrzymywanie

Fenylopropen można otrzymać w dwuetapowym procesie z aldehydu cynamonowego. W pierwszym kroku jest on kondensowany z tosylohydrazydem, dając półprodukt – tosylohydrazon. W następnym kroku powstałą substancję redukuje się za pomocą borowodorku sodu w środowisku kwaśnym^[3].

Reakcje

Allilobenzen izomeryzuje w obecności katalizatora do 1-propenylobenzenu (β-metylostyrenu). Katalizatorami tej reakcji mogą być zasady lub związki metali takich jak rod, platyna, pallad, iryd, ruten, żelazo czy kobalt. W przypadku użycia zasady przemianę rozpoczyna deprotonowanie pozycji benzylowej. Powstały karboanion jest w równowadze ze swoim odpowiednikiem, którego ładunek ujemny znajduje się na terminalnym atomie węgla. Po przyłączeniu jonu wodorowego do tego analogu powstaje produkt. Przy użyciu odpowiednich rozpuszczalników i katalizatorów możliwa jest selektywna synteza izomerów cis i trans 1-propenylobenzenu^[4]. Podobne przemiany są możliwe dla pochodnych fenylopropenu^[5].

Pochodne

Pochodne fenylopropenu (nazywane fenylopropenoidami) występują powszechnie w naturze. Niektóre są wytwarzane przez pewne rośliny w związku ze zmianą warunków takich jak naświetlenie czy skład chemiczny gleby^[6]. Przykładem fenylopropenoidu może być eugenol – substancja zapachowa występująca w goździkach, jest to 3-hydroksy-4-metoksy pochodna allilobenzenu^[5]. Niektóre hydroksypochodne fenylopropenu takie jak tymol i wcześniej wspomniany eugenol mają właściwości anestetyczne i antyseptyczne. W związku z tym są czasem stosowane w medycynie (zwykle stomatologii) do uśmierzania bólu. Dodatkowo te związki są powiązane strukturalnie z anestetykami^[7].

Przypisy

1 2 3 4 5 Allilobenzen [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A29402 [dostęp 2022-08-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 Allylbenzene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9309 [dostęp 2022-08-08] (ang.).
↑ Robert O.R.O. Hutchins Robert O.R.O., Nicholas R.N.R. Natale Nicholas R.N.R., Sodium borohydride in acetic acid. A convenient system for the reductive deoxygenation of carbonyl tosylhydrazones, „Journal of Organic Chemistry”, 43 (11), 1978, s. 2299–2301, DOI: 10.1021/jo00405a052 (ang.).
↑ MohammadM. Hassam MohammadM. i inni, Isomerization of Allylbenzenes, „Chemical Reviews”, 115 (11), 2015, s. 5462–5569, DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00052 (ang.).
1 2 Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 63–64, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
↑ ThomasT. Vogt ThomasT., Phenylpropanoid Biosynthesis, „Molecular Plant”, 3 (1), 2010, s. 2–20, DOI: 10.1093/mp/ssp106, PMID: 20035037 (ang.).
↑ HironoriH. Tsuchiya HironoriH., Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity, „Molecules”, 22 (8), 2017, s. 1369, DOI: 10.3390/molecules22081369, PMID: 28820497, PMCID: PMC6152143 (ang.).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Allilobenzen [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A29402 [dostęp 2022-08-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PubChem-2] 1 2 3 Allylbenzene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9309 [dostęp 2022-08-08] (ang.).

[JOChem-3] Robert O.R.O. Hutchins Robert O.R.O., Nicholas R.N.R. Natale Nicholas R.N.R., Sodium borohydride in acetic acid. A convenient system for the reductive deoxygenation of carbonyl tosylhydrazones, „Journal of Organic Chemistry”, 43 (11), 1978, s. 2299–2301, DOI: 10.1021/jo00405a052 (ang.).

[Hassam-4] MohammadM. Hassam MohammadM. i inni, Isomerization of Allylbenzenes, „Chemical Reviews”, 115 (11), 2015, s. 5462–5569, DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00052 (ang.).

[Ullmann1-5] 1 2 Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 63–64, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

[Vogt-6] ThomasT. Vogt ThomasT., Phenylpropanoid Biosynthesis, „Molecular Plant”, 3 (1), 2010, s. 2–20, DOI: 10.1093/mp/ssp106, PMID: 20035037 (ang.).

[anestetyki_roślinne-7] HironoriH. Tsuchiya HironoriH., Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity, „Molecules”, 22 (8), 2017, s. 1369, DOI: 10.3390/molecules22081369, PMID: 28820497, PMCID: PMC6152143 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]