Imidazolina
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H6N2 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
70,09 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS |
504-75-6 (2-imidazolina) | ||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| Podobne związki | |||||||||
| Podobne związki | |||||||||
Imidazolina – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, częściowo uwodorniona pochodna imidazolu. Dalsze uwodornienie imidazoliny prowadzi do powstania imidazolidyny.
Ze względu na obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce imidazolina posiada trzy izomery (różniące się położeniem tego wiązania): 2-imidazolina, 3-imidazolina i 4-imidazolina.
2-imidazolina = 4,5-dihydro-1H-imidazol
3-imidazolina = 2,5-dihydro-1H-imidazol
4-imidazolina = 2,3-dihydro-1H-imidazol
Pochodne 2-imidazoliny
Pochodne 2-imidazoliny wykazują aktywność biologiczną. W zależności od rodzaju podstawnika w pozycji 2 wywierają hamujący albo pobudzający wpływ na układ współczulny i są stosowane w lecznictwie w postaci wielu preparatów, między innymi w kroplach do nosa i do oczu, a także w iniekcjach.
Syntezę pochodnych imidazoliny przeprowadza się poprzez kondensację odpowiednich nitryli z etylenodiaminą:
Podział na grupy farmakologiczne
| α-adrenomimetyki | agonisty receptorów α2-adrenergicznych | inne leki |
|---|---|---|
| ksylometazolina | klonidyna (sympatolityk) | tolazolina (α-adrenolityk) |
| nafazolina | moksonidyna (sympatolityk) | antazolina (lek przeciwhistaminowy) |
| oksymetazolina | tizanidyna (zwiotcza mięśnie szkieletowe) | |
| tetryzolina | ||
| tymazolina |
Charakterystyczne cechy budowy
- α-adrenomimetyki – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki bezpośrednio lub przez grupę metylenową
- agonisty receptorów α2-adrenergicznych – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki przez grupę aminową
Bibliografia
- Alfred Zejc, Maria Gorczyca, Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 224, ISBN 83-200-2376-9.