Karwon

Karwon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(R/S)-2-metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheks-2-enon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O
Masa molowa	150,22 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	[6485-40-1], (R)-karwon; [99-49-0], (S)-karwon
PubChem	16724, (R)-karwon; 439570, (S)-karwon
SMILES
	CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C, (R)-karwon; CC1=CC[C@@H](CC1=O)C(=C)C, (S)-karwon
Właściwości
	Gęstość
	0,965 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura wrzenia	230 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: ; dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-04, S-karwon]; dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-04, R-karwon]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	S-karwon: H317; R-karwon: H317
Zwroty P	S-karwon: P261, P272, P280, P302+P352, P333+P313, P362+P364; R-karwon: P261, P280, P302+P352
Temperatura zapłonu	89 °C
	Podobne związki
Podobne związki	limonen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Karwon – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230 °C.

Ma jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty^[2].

Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon^[2] wraz z (R)-limonenem są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej^[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję^[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.

Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu^[2]:

(S)-limonen → (S)-karwon

(R)-limonen → (R)-karwon

Zastosowanie

Stosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
1 2 3 4 Theodore J.T.J. Leitereg Theodore J.T.J. i inni, Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 19 (4), 1971, s. 785–787, DOI: 10.1021/jf60176a035 [dostęp 2023-09-04] (ang.).
↑ karwon, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 312, OCLC 33835352 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Leitereg-2] 1 2 3 4 Theodore J.T.J. Leitereg Theodore J.T.J. i inni, Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 19 (4), 1971, s. 785–787, DOI: 10.1021/jf60176a035 [dostęp 2023-09-04] (ang.).

[Encyklopedia-3] karwon, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 312, OCLC 33835352 .

[1]

[2]

[3]