P-Aminofenol

p-Aminofenol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-aminofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	para-aminofenol, 4-amino-1-hydroksybenzen, 4-hydroksyanilina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H7NO
Masa molowa	109,13 g/mol
Wygląd	biały lub jasno zabarwiony, krystaliczny proszek, zmieniający barwę pod wpływem powietrza i światła
	Identyfikacja
Numer CAS	123-30-8
PubChem	403
DrugBank	DB14144
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI
	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
	InChIKey
	PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,29 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	15,7 g/kg (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w zasadach, dobrze w etanolu, słabo w kwasie trifluorooctowym, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura wrzenia	110 °C (0,3 mmHg)
Temperatura rozkładu	186 °C; 284 °C
logP	0,04
Kwasowość (pKa)	1. 5,48 (25 °C); 2. 10,30 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302+H332, H317, H341, H373, H410
Zwroty P	P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340+P312, P308+P313
Temperatura zapłonu	195 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	powyżej 250 °C
Numer RTECS	SJ5075000
Dawka śmiertelna	LD50 375 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	fenol, p-nitrofenol, o-aminofenol, m-aminofenol
Pochodne	paracetamol, fenacetyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

p-Aminofenol, 4-aminofenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający grupę aminową (−NH
2). 4-Aminofenol najbardziej znany jest jako podstawowy składnik wywoływacza Rodinal w fotografii czarno-białej. W farmaceutyce używany do syntezy fenacetyny lub do produkcji paracetamolu (reakcja z bezwodnikiem octowym). Ma też zastosowania w przemyśle tekstowym, gumowym i jako półprodukt do syntezy barwników siarkowych i azotowych^[5].

Ma właściwości higroskopijne, jest podatny na działanie temperatury, światła, powietrza, wilgoci, środków utleniających i żelaza.

Powstaje podczas hydrolizy N-acetylo-p-aminofenolu (reakcja ta jest także pierwszym etapem metabolizmu paracetamolu w organizmach). Można go również otrzymać w wyniku redukcji p-nitrofenolu za pomocą borowodorku sodu.

Jest jednym z trzech izomerów orto, meta, para, pozostałe to 2-aminofenol i 3-aminofenol.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
1 2 3 4 5 6 4-Aminophenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 024730 [dostęp 2021-11-01] (niem. • ang.).
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-24, 5-89, 5-139, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ 4-Aminophenol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 60034 [dostęp 2021-11-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ JolantaJ. Skowroń JolantaJ., HalinaH. Puchalska HalinaH., 4-Aminofenol – pyły – dokumentacja, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, nr 1 (27), 2001 [dostęp 2008-03-23] .

[FPX-1] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 4-Aminophenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 024730 [dostęp 2021-11-01] (niem. • ang.).

[CRC-3] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-24, 5-89, 5-139, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-4] 4-Aminophenol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 60034 [dostęp 2021-11-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[5] JolantaJ. Skowroń JolantaJ., HalinaH. Puchalska HalinaH., 4-Aminofenol – pyły – dokumentacja, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, nr 1 (27), 2001 [dostęp 2008-03-23] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]