Pecylocyna

Pecylocyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[(2E,4E,6E,8R)-8-hydroksy-6-metylododeka-2,4,6-trienylo]pirolidyn-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. pecilocinum, nazwa handlowa: Variotin
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H25NO3
Masa molowa	291,38 g/mol
Wygląd	bezbarwna oleista substancja
	Identyfikacja
Numer CAS	19504-77-9
PubChem	5282176
DrugBank	DB13459
SMILES
	CCCCC(C=C(C)C=CC=CC(=O)N1CCCC1=O)O
InChI
	InChI=1S/C17H25NO3/c1-3-4-9-15(19)13-14(2)8-5-6-10-16(20)18-12-7-11-17(18)21/h5-6,8,10,13,15,19H,3-4,7,9,11-12H2,1-2H3/b8-5+,10-6+,14-13+/t15-/m1/s1
	InChIKey
	ZYPGADGCNXOUJP-CXVPHVKISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol, etanol, aceton, benzen, chloroform, dioksan, eter dietylowy, kwas octowy, octan etylu, pirydyna
Temperatura wrzenia	brak
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AA04
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo na powierzchnię skóry (maść lub roztwór)

Pecylocyna (łac. pecilocinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, pochodna pirolidyny.

Historia

Pecylocyna została wyizolowana ze szczepu Paecitomyces varioti Bainer var. antibioticus przez zespół japońskiego mikrobiologa doktora Setsuo Takeuchiego na Uniwersytecie Tokijskim w 1959 roku^[1]^[4].

Zastosowanie

Pecylocyna jest stosowana w następujących wskazaniach^[3]:

grzybica skóry (np. łupież pstry),
grzybica paznokci,
grzybica skóry owłosionej (np. grzybica strzygąca).

Działa grzybostatycznie na grzyby z rodzajów Blastomyces, Cryptococcus, Epidermophyton, Microsporum oraz Trichophyton, natomiast nie działa na Candida albicans^[3].

Działania niepożądane

Pecylocyna powoduje podrażnienie skóry u 2–6,5% pacjentów. Opisano przypadki nadwrażliwości kontaktowej^[5].

Przypisy

1 2 NobuoN. Tanaka NobuoN., Variotin, [w:] Antibiotics, DavidD. Gottlieb (red.), Paul D.P.D. Shaw (red.), t. II Biosynthesis, Berlin–Heidelberg: Springer-Verlag, 1967, s. 216, DOI: 10.1007/978-3-662-38441-1, ISBN 978-3-662-37650-8 (ang.).
1 2 3 Pecilocin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-17] (ang.).
1 2 3 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, wyd. 8, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1978, s. 468 .
↑ S.S. Takeuchi S.S., H.H. Yonehara H.H., H.H. Umezawa H.H., Studies on variotin, a new antifungal antibiotic. I. Preparations and properties of variotin, „The Journal of Antibiotics”, 12, 1959, s. 195–200, PMID: 13855011 .
↑ Antifungal azoles and other antifungal drugs for topical use, [w:] Meyler’s Side Effects of Drugs, wyd. 16, Oxford: Elsevier, 2016, s. 602–605, DOI: 10.1016/b978-0-444-53717-1.00312-7, ISBN 978-0-444-53716-4 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Antibiotics-1] 1 2 NobuoN. Tanaka NobuoN., Variotin, [w:] Antibiotics, DavidD. Gottlieb (red.), Paul D.P.D. Shaw (red.), t. II Biosynthesis, Berlin–Heidelberg: Springer-Verlag, 1967, s. 216, DOI: 10.1007/978-3-662-38441-1, ISBN 978-3-662-37650-8 (ang.).

[MerckIndexOnline-2] 1 2 3 Pecilocin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-17] (ang.).

[Podlewscy_VIII-3] 1 2 3 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, wyd. 8, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1978, s. 468 .

[Takeuchi-4] S.S. Takeuchi S.S., H.H. Yonehara H.H., H.H. Umezawa H.H., Studies on variotin, a new antifungal antibiotic. I. Preparations and properties of variotin, „The Journal of Antibiotics”, 12, 1959, s. 195–200, PMID: 13855011 .

[Meylers-5] Antifungal azoles and other antifungal drugs for topical use, [w:] Meyler’s Side Effects of Drugs, wyd. 16, Oxford: Elsevier, 2016, s. 602–605, DOI: 10.1016/b978-0-444-53717-1.00312-7, ISBN 978-0-444-53716-4 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]