Flukonazol

Flukonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(2,4-difluorofenylo)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. fluconazolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H12F2N6O
Masa molowa	306,27 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, higroskopijny, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	86386-73-4
PubChem	3365
DrugBank	DB00196
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1F)F)C(CN2C=NC=N2)(CN3C=NC=N3)O
InChI
	InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2
	InChIKey
	RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu i acetonie, dobrze w metanolu, słabiej w izopropanolu i chloroformie, bardzo słabo w toluenie
Temperatura topnienia	138–140 °C
logP	0,5
Kwasowość (pKa)	1,76
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302, H360D, H362, H412
Zwroty P	P202, P260, P263, P273, P301+P312, P308+P313
Numer RTECS	XZ4810000
Dawka śmiertelna	LD50 >100 mg/kg (pies, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AC15, J02 AC01
Stosowanie w ciąży	kategoria C (dawka pojedyncza); kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Biodostępność	≥90% (doustnie i dożylnie)
Okres półtrwania	20–50 h (dorośli); 15,2–25 h (dzieci); 55–88 h (niemowlęta)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	11–12%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	ok. 71–91% z moczem, minimalnie z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie

Flukonazol (łac. fluconazolum) – organiczny związek chemiczny będący pochodną 1,2,4-triazolu, stosowany jako lek przeciwgrzybiczy.

Mechanizm działania

Działa poprzez hamowanie syntezy ergosterolu (poprzez hamowanie układu cytochromu P450 komórek grzyba), niezbędnego do syntezy błony komórkowej grzyba. Zaburza syntezę chityny, w efekcie następuje zniszczenie komórek grzyba. Wchłania się prawie całkowicie z przewodu pokarmowego, dobrze przenika do tkanek i płynów ustrojowych (np. płynu mózgowo-rdzeniowego, pokarmu kobiecego, szczególne wysokie stężenie, przewyższające 10x stężenie we krwi, osiąga w komórkach naskórka).

Wskazania

kandydozy błon śluzowych, skóry
grzybica skóry gładkiej
łupież pstry
kandydozy układowe i sepsa drożdżakowa
kryptokokoza
profilaktyka zakażeń grzybiczych w tym u osób z nowotworami i AIDS.

Działania niepożądane

zaburzenia żołądkowo-jelitowe
- nudności
- biegunka
- bóle brzucha
- zwiększenie aktywności AlAT i AspAT

Przeciwwskazania

uczulenie na lek lub pochodne triazolu
zaburzenia czynności wątroby
niewydolność nerek
ciąża i okres karmienia piersią

Interakcje lekowe

flukonazol zwiększa siłę działania lub zwiększa stężenie w surowicy krwi
- benzodiazepin
- doustnych leków przeciwcukrzycowych (pochodne sulfonylomocznika)
- leków przeciwzakrzepowych (pochodne kumaryny)
- ryfabutyny
- teofiliny
- zydowudyny
- fenytoiny
- takrolimusu
- cyklosporyny
flukonazol zmniejsza siłę działania lub zmniejsza stężenie w surowicy krwi
- amfoterycyny B (antagonistyczny mechanizm działania)

Flukonazol może wpływać na działanie leków metabolizowanych przez izoenzymy 2D6, P4, 2C9 cytochromu P-450.

Ryfampicyna zmniejsza siłę działania flukonazolu.

Dawkowanie

W zależności od schorzenia, zwykle stosuje się dawki od 50 mg na dobę w profilaktyce i kandydozie błon śluzowych, do 400 mg na dobę w przypadku posocznicy drożdżakowej. W przypadku kandydozy pochwy wystarczającą dawką jest podanie 150 mg jednorazowo. U dzieci stosuje się w zakresie dawek 3 – 12 mg/kilogram masy ciała/doba.

Preparaty

Preperaty flukonazolu zarejestrowane w Polsce (stan na maj 2025)^[5]:

Candifluc
Diflucan
Flucofast
Fluconazin
Fluconazole Aurovitas
Fluconazole B. Braun 2 mg/ml
Fluconazole Genoptim
Fluconazole Hasco
Fluconazole Kabi
Fluconazole Polfarmex
Fluconazole PPH
Fluconazolum Aflofarm
Flucorta
Flukofemin One
Flukonazol Actavis
Flukonazol roztwór do infuzji 2 mg/ml
Flumycon
Fluxazol
Mycosyst

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 4153. Fluconazole, [w:] The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 756, ISBN 978-1-84973-670-1 (ang.).
1 2 Fluconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00196 [dostęp 2025-05-08] (ang.).
↑ Flukonazol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 sierpnia 2022, numer katalogowy: F8929 [dostęp 2025-05-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fluconazolum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2025-05-08] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[Merck-2] 1 2 3 4153. Fluconazole, [w:] The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 756, ISBN 978-1-84973-670-1 (ang.).

[DrugBank-3] 1 2 Fluconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00196 [dostęp 2025-05-08] (ang.).

[SA-4] Flukonazol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 sierpnia 2022, numer katalogowy: F8929 [dostęp 2025-05-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[5] Fluconazolum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2025-05-08] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]