Cyjanokobalamina

Cyjanokobalamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C63H88CoN14O14P

Masa molowa

1355,39 g/mol

Wygląd

ciemnoczerwone, higroskopijne ciało stałe bez zapachu i smaku[1]

Identyfikacja
Numer CAS

68-19-9

PubChem

184933

DrugBank

DB00115

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

B03BA01

Cyjanokobalaminaorganiczny związek chemiczny, jedna z form witaminy B12. Stosowana w leczeniu i profilaktyce niedoboru witaminy B12 (z wyjątkiem przypadków zatrucia cyjankiem potasu)[2][3][4]. Niedobór witaminy B12 może wystąpić w przypadku niedokrwistości złośliwej, po chirurgicznym usunięciu żołądka, przy difylobotriozie lub w wyniku raka jelita grubego[5][6]. Cyjanokobalaminę podaje się doustnie, zastrzykiem domięśniowym lub w postaci aerozolu do nosa.

Cyjanokobalamina jest na ogół dobrze tolerowana[7]. Działania niepożądane leku mogą obejmować biegunkę, nudności, rozstrój żołądka i swędzenie[8]. Poważne działania niepożądane mogą obejmować anafilaksję i niski poziom potasu we krwi prowadzący do niewydolności serca[8]. Nie zaleca się stosowania cyjanokobalaminy u osób uczulonych na kobalt lub chorych na chorobę Lebera[5]. Nie wykryto toksyczności ani możliwości przedawkowania cyjanokobalaminy u pacjentów[8]. Cyjanokobalamina jest mniej preferowana niż hydroksykobalamina w leczeniu niedoboru witaminy B12, ponieważ ma nieco niższą dostępność biologiczną. Niektóre badania wykazały, że ma działanie przeciwhipotensyjne[6]. Cyjanokobalamina jest niezbędnym składnikiem odżywczym, co oznacza, że organizm ludzki nie może go wytworzyć, ale jest niezbędny do prawidłowego funkcjonowania[9][7].

Nazwa cyjanokobalamina funkcjonuje często zamiennie z terminem witamina B12; cyjanokobalamina jest główną kobalaminą stosowaną w produktach farmaceutycznych[10].

Skutki uboczne

Możliwe skutki uboczne iniekcji cyjanokobalaminy obejmują reakcje alergiczne jak pokrzywka, trudności w oddychaniu; zaczerwienienie twarzy; obrzęk ramion, dłoni, stóp, kostek lub podudzi; skrajne pragnienie oraz biegunka. Mniej poważne działania niepożądane, które mogą wystąpić to ból głowy, zawroty głowy, ból nóg, świąd lub wysypka[11].

Leczenie niedokrwistości megaloblastycznej współwystępującej z niedoborem witaminy B12 używając witamin B12 (w tym cyjanokobalaminy) stwarza możliwość wystąpienia hipokaliemii w wyniku zwiększonej erytropoezy, a w konsekwencji wychwytu komórkowego potasu po ustąpieniu niedokrwistości[12]. W przypadku leczenia cyjanokobalaminą u pacjentów z chorobą Lebera może rozwinąć się poważna atrofia nerwu wzrokowego, która może prowadzić do ślepoty[13].

Produkcja

Cyjanokobalamina jest jedną z najczęściej produkowanych form witaminy B12, ponieważ jest jej najbardziej odporną na powietrze formą. Najłatwiej ją skrystalizować[14], a zatem najłatwiej oczyścić[15] po wytworzeniu w drodze fermentacji bakteryjnej. Można ją otrzymać w postaci ciemnoczerwonych kryształów lub amorficznego czerwonego proszku. Cyjanokobalamina w postaci bezwodnej jest higroskopijna i trudno rozpuszczalna w wodzie[16]. Cyjanokobalamina podczas operacji autoklawowania w temperaturze 121 °C jest przez krótki czas stabilna. Koenzymy witaminy B12 pozostają niestabilne pod wpływem światła. Po zużyciu ligand cyjankowy zostaje zastąpiony innymi grupami (adenozylową, metylową) w celu wytworzenia form biologicznie aktywnych. Cyjanek przekształca się w tiocyjanian i jest wydalany przez nerki[17].

Całkowita światowa produkcja witaminy B12 przez cztery firmy (francuską Sanofi-Aventis i trzy chińskie firmy) w 2008 roku wyniosła 35 ton[18].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 Cyanocobalamin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 184933 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  2. J.C. Linnell, D.M. Matthews, J.M. England, Therapeutic misuse of cyanocobalamin, „The Lancet”, 2 (8098), 1978, s. 1053–1054, DOI: 10.1016/s0140-6736(78)92379-6, PMID: 82069 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  3. V. Herbert, Vitamin B-12: plant sources, requirements, and assay, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 48 (3 Suppl), 1988, s. 852–858, DOI: 10.1093/ajcn/48.3.852, PMID: 3046314 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  4. Vitamin B12 Injection: Side Effects, Uses & Dosage. Drugs.com. [dostęp 2019-04-19]. (ang.).
  5. 1 2 DailyMed – cyanocobalamin, isopropyl alcohol. dailymed.nlm.nih.gov. [dostęp 2019-04-19]. (ang.).
  6. 1 2 BNF 76, wyd. 76, Pharmaceutical Press, 2018, s. 993–994, ISBN 978-0-85711-338-2 (ang.).
  7. 1 2 Pharmacology and the Nursing Process E-Book. Elsevier Health Sciences, 2019, s. 83. ISBN 978-0-323-55046-8. (ang.).
  8. 1 2 3 Cyanocobalamin - FDA prescribing information, side effects and uses. Drugs.com. [dostęp 2019-04-19]. (ang.).
  9. H.V. Markle, Cobalamin, „Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences”, 33 (4), 1996, s. 247–356, DOI: 10.3109/10408369609081009, PMID: 8875026 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  10. vitamin B12, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  11. Cyanocobalamin Injection, MedlinePlus [zarchiwizowane 2015-04-19] (ang.).
  12. Clinical Vitamin B12 Deficiency. Managing Patients, Centers for Disease Control and Prevention [zarchiwizowane 2015-04-26] (ang.).
  13. Vitamin B12, MedlinePlus [zarchiwizowane 2015-04-05] (ang.).
  14. Cyanocobalamin Injection. Empower Pharmacy. [dostęp 2021-04-02]. (ang.).
  15. Vitamin B12 (Cyanocobalamin). +Medicine LibreTexts, 2017-05-12. [dostęp 2021-04-02]. (ang.).
  16. Nascobal® (Cyanocobalamin, USP) Nasal Spray 500 mcg/spray 0.125 mL Rx only. Access Data FDA. [dostęp 2021-04-02]. (ang.).
  17. Chapter 28: Hypertensive emergencies. W: Cardiac Intensive Care. Wyd. 2. Philadelphia, PA: Saunders/Elsevier, 2010, s. 475-476. ISBN 978-1-4160-3773-6. (ang.).
  18. New round of price slashing in vitamin B12 sector (Fine and Specialty), China Chemical Reporter, 26 stycznia 2009 [zarchiwizowane 2013-05-13] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.