Dapagliflozyna

Dapagliflozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-etoksyfenylo)metylo]fenylo]-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H25ClO6
Masa molowa	408,88 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	461432-26-8
PubChem	9887712
DrugBank	DB06292
SMILES
	Clc1ccc(cc1Cc2ccc(OCC)cc2)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
InChI
	InChI=1S/C21H25ClO6/c1-2-27-15-6-3-12(4-7-15)9-14-10-13(5-8-16(14)22)21-20(26)19(25)18(24)17(11-23)28-21/h3-8,10,17-21,23-26H,2,9,11H2,1H3/t17-,18-,19+,20-,21+/m1/s1
	InChIKey
	JVHXJTBJCFBINQ-ADAARDCZSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,173 mg/mL
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302, H319, H372, H411
Zwroty P	P260, P264, P273, P301+P312, P305+P351+P338, P314
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A10BK01
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	50–78%
Okres półtrwania	12,9-13,8 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	91%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	118L

Dapagliflozyna – organiczny związek chemiczny z grupy flozyn^[3]. Jest stosowana jako doustny lek przeciwcukrzycowy w leczeniu cukrzycy typu 2 oraz w przewlekłej niewydolności serca i przewlekłej niewydolności nerek^[4].

Lek został zatwierdzony do użytku w Unii Europejskiej 11 listopada 2012 roku^[4], a w Stanach Zjednoczonych 1 sierpnia 2014 roku^[5].

Mechanizm działania

Dapagliflozyna jest odwracalnym inhibitorem kotransportera sodowo-glukozowego 2 (SGLT2) – białka odpowiadającego za reabsorpcję ponad 90% glukozy ze światła kanalika proksymalnego nefronu. Jej działanie powoduje glukozurię, zmniejszenie glikemii, spadek masy ciała, zmniejszenie ciśnienia tętniczego, zmniejszenie insulinooporności oraz zmniejszenie stężenia kwasu moczowego we krwi^[6]^[7].

Działania niepożądane

Charakterystyka produktu leczniczego wymienia następujące działania niepożądane dapagliflozyny^[8]:

Występujące bardzo często

hipoglikemia – przy stosowaniu z pochodnymi sulfonylomocznika lub insuliną

Występujące często

zakażenia układu moczowego, kandydoza pochwy, zapalenie pochwy, zapalenie sromu, zapalenie żołędzi i inne zakażenia narządów płciowych
ból pleców
poliuria
dysuria
wysypka
zawroty głowy
zwiększony hematokryt
dyslipidemia

Występujące niezbyt często

zakażenia grzybicze
niedobór płynów, polidypsja
zaparcia
suchość jamy ustnej
nykturia
świąd sromu i pochwy, świąd narządów płciowych
zwiększenie stężenia kreatyniny we krwi
stężenia mocznika we krwi
zmniejszenie masy ciała

Występujące rzadko

cukrzycowa kwasica ketonowa

Występujące bardzo rzadko

zgorzel Fourniera
obrzęk naczynioruchowy
cewkowo-śródmiąższowe zapalenie nerek

Preparaty

*Forxiga –* preparat zawierający dapagliflozynę

Preparaty dostępne w Polsce: Forxiga 5mg, Forxiga 10mg, Xigduo (5 mg dapagliflozyny, 1 g chlorowodorku metforminy), Xigduo (5 mg dapagliflozyny, 850mg chlorowodorku metforminy), Qtern (5 mg saksagliptyny, 10 mg dapagliflozyny)^[9].

Przypisy

1 2 3 4 5 Dapagliflozin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06292 [dostęp 2024-06-24] (ang.).
↑ Dapagliflozin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 28 lutego 2023, numer katalogowy: SML2804 [dostęp 2024-08-07] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Leki przeciwcukrzycowe [online], www.mp.pl [dostęp 2024-06-04] (pol.).
1 2 Forxiga (dapagliflozin) An overview of Forxiga and why it is authorised in the EU [online], Europejska Agencja Leków, 6 marca 2023 [dostęp 2024-06-04] (ang.).
↑ Drug Approval Package: Farxiga (dapagliflozin) NDA #202293 [online], www.accessdata.fda.gov [dostęp 2024-06-04] (ang.).
↑ Linda AL.A. Gallo Linda AL.A., Ernest ME.M. Wright Ernest ME.M., VolkerV. Vallon VolkerV., Probing SGLT2 as a therapeutic target for diabetes: Basic physiology and consequences, „Diabetes and Vascular Disease Research”, 12 (2), 2015, s. 78–89, DOI: 10.1177/1479164114561992, ISSN 1479-1641, PMID: 25616707, PMCID: PMC5886707 [dostęp 2024-06-04] (ang.).
↑ SunilS. Nair SunilS., John P.H.J.P.H. Wilding John P.H.J.P.H., Sodium Glucose Cotransporter 2 Inhibitors as a New Treatment for Diabetes Mellitus, „The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism”, 95 (1), 2010, s. 34–42, DOI: 10.1210/jc.2009-0473, ISSN 0021-972X [dostęp 2024-06-04] (ang.).
↑ Forxiga | Charakterystyka produktu leczniczego [online], AstraZeneca, s. 8,9 [dostęp 2024-06-24] (pol.).
↑ Indeks leków|Dapagliflozyna [online], mp.pl [dostęp 2024-06-24] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 3 4 5 Dapagliflozin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06292 [dostęp 2024-06-24] (ang.).

[2] Dapagliflozin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 28 lutego 2023, numer katalogowy: SML2804 [dostęp 2024-08-07] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] Leki przeciwcukrzycowe [online], www.mp.pl [dostęp 2024-06-04] (pol.).

[:0-4] 1 2 Forxiga (dapagliflozin) An overview of Forxiga and why it is authorised in the EU [online], Europejska Agencja Leków, 6 marca 2023 [dostęp 2024-06-04] (ang.).

[5] Drug Approval Package: Farxiga (dapagliflozin) NDA #202293 [online], www.accessdata.fda.gov [dostęp 2024-06-04] (ang.).

[6] Linda AL.A. Gallo Linda AL.A., Ernest ME.M. Wright Ernest ME.M., VolkerV. Vallon VolkerV., Probing SGLT2 as a therapeutic target for diabetes: Basic physiology and consequences, „Diabetes and Vascular Disease Research”, 12 (2), 2015, s. 78–89, DOI: 10.1177/1479164114561992, ISSN 1479-1641, PMID: 25616707, PMCID: PMC5886707 [dostęp 2024-06-04] (ang.).

[7] SunilS. Nair SunilS., John P.H.J.P.H. Wilding John P.H.J.P.H., Sodium Glucose Cotransporter 2 Inhibitors as a New Treatment for Diabetes Mellitus, „The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism”, 95 (1), 2010, s. 34–42, DOI: 10.1210/jc.2009-0473, ISSN 0021-972X [dostęp 2024-06-04] (ang.).

[8] Forxiga | Charakterystyka produktu leczniczego [online], AstraZeneca, s. 8,9 [dostęp 2024-06-24] (pol.).

[9] Indeks leków|Dapagliflozyna [online], mp.pl [dostęp 2024-06-24] (pol.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]