Dietylokarbamazyna

Dietylokarbamazyna
	; Model przestrzenny kationu dietylokarbamazynowego na podstawie badań rentgenostrukturalnych
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,N-dietylo-4-metylo-1-piperazynokarboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. diethylcarbamazinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H21N3O
Masa molowa	199,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	90-89-1
PubChem	3052
DrugBank	DB00711
SMILES
	CCN(CC)C(=O)N1CCN(C)CC1
InChI
	InChI=1S/C10H21N3O/c1-4-12(5-2)10(14)13-8-6-11(3)7-9-13/h4-9H2,1-3H3
	InChIKey
	RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	63,7 mg/ml
Temperatura topnienia	150–155 °C
logP	0,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-29]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; cytrynian dietylokarbamazyny
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H330
Zwroty P	P260, P284, P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; cytrynian dietylokarbamazyny	0 3 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P02CB02
Stosowanie w ciąży	kategoria ? (brak danych)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	8 h
Wydalanie	100% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Dietylokarbamazyna (łac. diethylcarbamazinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna piperazyny, stosowana jako ogólnoustrojowy lek przeciwrobaczy.

Mechanizm działania

Mechanizm działania dietylokarbamazyny nie jest znany, wiadomo jednak, że wpływa na szlak kwasu arachidonowego^[6].

Zastosowanie

filiarioza spowodowana Wuchereria bancrofti, Brugia malayi, Brugia timori^[7]
loajoza^[7]
ślepota rzeczna (onchocerkoza)^[7]

Dietylokarbamazyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[8].

Dietylokarbamazyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[9].

Działania niepożądane

Bezpośrednim efektem ubocznym leku są nudności, wymioty, ból głowy, senność i brak łaknienia^[5].

Podczas podawania dietylokarbamazyny występują objawy związane z reakcją organizmu na rozpad mikrofilarii, które mogą być ciężkie, aż do encefalopatii i śpiączki, szczególnie przy zakażeniu Loa loa^[5]^[10]. Wystąpieniom poważnych powikłań można zapobiegać poprzez stopniowe podwyższanie dawki, aż do docelowej i zastosowanie kortykosteroidów^[5]^[10].

Przypisy

↑ Cecilia C.P. daC.C.P. Silva Cecilia C.P. daC.C.P. i inni, Triple Structural Transition below Room Temperature in the Antifilarial Drug Diethylcarbamazine Citrate, „Crystal Growth & Design”, 10 (7), 2010, s. 3094–3101, DOI: 10.1021/cg100212q [dostęp 2025-05-05] (ang.).
1 2 3 Diethylcarbamazine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00711 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Diethylcarbamazine Citrate SC-211325. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Diethylcarbamazine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).
1 2 3 4 5 6 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 212. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ H.F. McGarry, L.D. Plant, M.J. Taylor. Diethylcarbamazine activity against Brugia malayi microfilariae is dependent on inducible nitric-oxide synthase and the cyclooxygenase pathway. „Filaria J”. 4, s. 4, 2005. DOI: 10.1186/1475-2883-4-4. PMID: 15932636.
1 2 3 Notezine 100 mg, scored tablets. Sanofi-Aventis France. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-30].
1 2 Notezine 100 mg, comprimé sécable.. Sanofi-Aventis France. [dostęp 2018-05-30]. (fr.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Silva-1] Cecilia C.P. daC.C.P. Silva Cecilia C.P. daC.C.P. i inni, Triple Structural Transition below Room Temperature in the Antifilarial Drug Diethylcarbamazine Citrate, „Crystal Growth & Design”, 10 (7), 2010, s. 3094–3101, DOI: 10.1021/cg100212q [dostęp 2025-05-05] (ang.).

[DB-2] 1 2 3 Diethylcarbamazine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00711 (ang.).

[SCB-3] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Diethylcarbamazine Citrate SC-211325. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).

[Mayo-4] Drugs and Supplements Diethylcarbamazine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).

[Podlewski-5] 1 2 3 4 5 6 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 212. ISBN 978-83-60135-94-5.

[McGarry-6] H.F. McGarry, L.D. Plant, M.J. Taylor. Diethylcarbamazine activity against Brugia malayi microfilariae is dependent on inducible nitric-oxide synthase and the cyclooxygenase pathway. „Filaria J”. 4, s. 4, 2005. DOI: 10.1186/1475-2883-4-4. PMID: 15932636.

[Notezine-7] 1 2 3 Notezine 100 mg, scored tablets. Sanofi-Aventis France. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).

[WHO-8] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2018-05-30]. (ang.).

[Wykaz_2018-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-30].

[Notezine2-10] 1 2 Notezine 100 mg, comprimé sécable.. Sanofi-Aventis France. [dostęp 2018-05-30]. (fr.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]