Hydroksyaceton

Hydroksyaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-hydroksypropan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	acetol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O2
Masa molowa	74,08 g/mol
Wygląd	bezbarwna, gęsta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	116-09-6
PubChem	8299
SMILES
	CC(=O)CO
InChI
	InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h4H,2H2,1H3
	InChIKey
	XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,08 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny w każdym stosunku
Temperatura topnienia	−17 °C
Temperatura rozkładu	147 °C
Lepkość	1,592 Pa·s (48 °C)
Prężność pary	7,5 hPa (20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H226
Zwroty P	P210
Temperatura zapłonu	56 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	280 °C
Granice wybuchowości	3–14,9%
Dawka śmiertelna	LD50 2200 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dihydroksyaceton
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksyaceton, acetol – organiczny związek chemiczny z grupy α-hydroksyketonów (α-ketoli). Jest pochodną acetonu zawierającą grupę hydroksylową przy atomie węgla 1.

Występowanie

Występuje naturalnie jako metabolit m.in. człowieka, myszy czy bakterii E. Coli^[2]. Jest produktem pośrednim w metabolizmie glicyny, seryny i treoniny^[3].

Otrzymywanie

Można otrzymać go np. przez:

utlenianie/dehydrogenację glikolu propylenowego^[4]^[5]:

dehydratację gliceryny w obecności katalizatora kwasowego^[6]:

+ H
2O

reakcję bromoacetonu z mrówczanem sodu lub potasu bądź z octanem sodu lub potasu, a następnie hydrolizę tak otrzymanego estru z użyciem metanolu^[7]

Zastosowanie

Stosowany jest jako reduktor, m.in. w przemyśle tekstylnym w procesach barwienia (zastępuje sukcesywnie inne związki ze względu na łatwość degradacji), w przemyśle spożywczym jako środek zapachowy do żywności, składnik samoopalaczy, a także w syntezie organicznej, np. do otrzymywania acetonu, glikolu propylenowego, aldehydu propionowego lub pochodnych furanu^[6], a także diacetylu (w wyniku kondensacji z formaldehydem)^[8].

Zobacz też

dihydroksyaceton

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Hydroxyacetone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 032470 [dostęp 2019-12-05] (niem. • ang.).
↑ hydroxyacetone, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:27957 [dostęp 2019-12-05] (ang.).
↑ Hydroxyacetone, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB0006961 [dostęp 2019-12-05] (ang.).
↑ Ron M.R.M. Painter Ron M.R.M., David M.D.M. Pearson David M.D.M., Robert M.R.M. Waymouth Robert M.R.M., Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone, „Angewandte Chemie International Edition”, 49 (49), 2010, s. 9456–9459, DOI: 10.1002/anie.201004063 (ang.).
↑ HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 15, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).
1 2 Tiago PinheiroT.P. Braga Tiago PinheiroT.P., NadineN. Essayem NadineN., AntoninhoA. Valentini AntoninhoA., Synthesis of Cu–M_xO_y/Al₂O₃ (M = Fe, Zn, W or Sb) catalysts for the conversion of glycerol to acetol: effect of texture and acidity of the supports, „RSC Advances”, 5 (113), 2015, s. 93394–93402, DOI: 10.1039/C5RA16166E (ang.).
↑ P.A.P.A. Levene P.A.P.A., A.A. Walti A.A., Acetol, „Organic Syntheses”, 10 (1), 1930, DOI: 10.15227/orgsyn.010.0001 .
↑ HerbertH. Leube HerbertH. i inni, Textile Dyeing, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60, 65, 125, 128, DOI: 10.1002/14356007.a26_351 (ang.).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Hydroxyacetone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 032470 [dostęp 2019-12-05] (niem. • ang.).

[ChEBI-2] hydroxyacetone, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:27957 [dostęp 2019-12-05] (ang.).

[HMDB-3] Hydroxyacetone, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB0006961 [dostęp 2019-12-05] (ang.).

[Painter-4] Ron M.R.M. Painter Ron M.R.M., David M.D.M. Pearson David M.D.M., Robert M.R.M. Waymouth Robert M.R.M., Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone, „Angewandte Chemie International Edition”, 49 (49), 2010, s. 9456–9459, DOI: 10.1002/anie.201004063 (ang.).

[Ullmann-5] HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 15, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).

[Braga-6] 1 2 Tiago PinheiroT.P. Braga Tiago PinheiroT.P., NadineN. Essayem NadineN., AntoninhoA. Valentini AntoninhoA., Synthesis of Cu–M_xO_y/Al₂O₃ (M = Fe, Zn, W or Sb) catalysts for the conversion of glycerol to acetol: effect of texture and acidity of the supports, „RSC Advances”, 5 (113), 2015, s. 93394–93402, DOI: 10.1039/C5RA16166E (ang.).

[OrgSyn-7] P.A.P.A. Levene P.A.P.A., A.A. Walti A.A., Acetol, „Organic Syntheses”, 10 (1), 1930, DOI: 10.15227/orgsyn.010.0001 .

[Ullmann2-8] HerbertH. Leube HerbertH. i inni, Textile Dyeing, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60, 65, 125, 128, DOI: 10.1002/14356007.a26_351 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]