Treonina

Treonina
	L-treonina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, Thr, T
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9NO3
Masa molowa	119,12 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	72-19-5 (L-treonina); 632-20-2 (D-treonina); 80-68-2 (DL-treonina)
PubChem	6288
DrugBank	DB00156
SMILES
	C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O
Właściwości
Temperatura topnienia	256 °C
Kwasowość (pKa)	pKaCOOH = 2,20; pKaNH2 = 8,96
Punkt izoelektryczny	5,60
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	XO8590000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Treonina, kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, skr. Thr lub T – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Stereoizomer L jest jednym z podstawowych aminokwasów białkowych. Należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Produkty o dużej zawartości treoniny to twaróg, drób, ryby, mięso, soczewica, i ziarno sezamowe.

Stereochemia

Treonina zawiera dwa centra stereogeniczne: standardowy asymetryczny atom węgla α oraz atom węgla β. W efekcie występują 4 stereoizomery tego aminokwasu. Podstawowym aminokwasem białkowym jest L-treonina o konfiguracji absolutnej 2S,3R^[4]. Inne izomery zostały wykryte jako składniki aktywnych biologicznie związków naturalnych, takich jak falloidyna i falloina (D-Thr)^[4]; astyna, globomycyna, lizobaktyna^[5] i telomycyna^[6] (L-aThr); wiskozyna^[7], glikolipidy i peptydolipidy wytwarzane przez prątki i bakterie z klasy Actinomycetes^[6] (D-aThr).

Stereoizomery treoniny^[8]^[9]

L-Treonina (2S,3R) L-Thr	D-Treonina (2R,3S) D-Thr


L-allo-Treonina (2S,3S) L-aThr	D-allo-Treonina (2R,3R) D-aThr

L-Thr i D-Thr oraz L-aThr i D-aThr stanowią pary enancjomerów, natomiast L-Thr i L-aThr oraz D-Thr i D-aThr są parami diastereoizomerów^[4]^[6].

Drugim podstawowym aminokwasem białkowym, który ma diastereoizomery allo jest izoleucyna^[9].

Przypisy

↑ L-Threonine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6288 (ang.).
↑ Threonine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00156 (ang.).
↑ L-Threonine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 11 stycznia 2025, numer katalogowy: T8625 [dostęp 2025-04-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 threonine, [w:] RichardR. Cammack RichardR. i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 661–662, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
↑ Brooke A.B.A. Johnson Brooke A.B.A. i inni, Expanding the Landscape of Noncanonical Amino Acids in RiPP Biosynthesis, „Journal of the American Chemical Society”, 146 (6), 2024, s. 3805–3815, DOI: 10.1021/jacs.3c10824 (ang.).
1 2 3 allothreonine, [w:] RichardR. Cammack RichardR. i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 30, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
↑ Terrence R.T.R. Burke Terrence R.T.R. i inni, Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties, „Tetrahedron Letters”, 30 (5), 1989, s. 519–522, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95242-0 (ang.).
↑ PeterP. Wipf PeterP., Chris P.Ch.P. Miller Chris P.Ch.P., Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues, „Journal of Organic Chemistry”, 58 (6), 1993, s. 1575–1578, DOI: 10.1021/jo00058a047 (ang.).
1 2 Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983), „Pure and Applied Chemistry”, 56 (5), 1984, s. 595–624, DOI: 10.1351/pac198456050595 (ang.).

[PubChem-1] L-Threonine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6288 (ang.).

[DB-2] Threonine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00156 (ang.).

[SA-3] L-Threonine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 11 stycznia 2025, numer katalogowy: T8625 [dostęp 2025-04-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[threonine-4] 1 2 3 threonine, [w:] RichardR. Cammack RichardR. i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 661–662, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).

[Johnson-5] Brooke A.B.A. Johnson Brooke A.B.A. i inni, Expanding the Landscape of Noncanonical Amino Acids in RiPP Biosynthesis, „Journal of the American Chemical Society”, 146 (6), 2024, s. 3805–3815, DOI: 10.1021/jacs.3c10824 (ang.).

[allothreonine-6] 1 2 3 allothreonine, [w:] RichardR. Cammack RichardR. i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 30, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).

[Burke-7] Terrence R.T.R. Burke Terrence R.T.R. i inni, Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties, „Tetrahedron Letters”, 30 (5), 1989, s. 519–522, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95242-0 (ang.).

[Wipf-8] PeterP. Wipf PeterP., Chris P.Ch.P. Miller Chris P.Ch.P., Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues, „Journal of Organic Chemistry”, 58 (6), 1993, s. 1575–1578, DOI: 10.1021/jo00058a047 (ang.).

[PAC-9] 1 2 Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983), „Pure and Applied Chemistry”, 56 (5), 1984, s. 595–624, DOI: 10.1351/pac198456050595 (ang.).

[waregz-10] 1 2 3 Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-11] 1 2 3 4 5 6 7 8 Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[A]

[B]