Kwas melisowy

Kwas melisowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas triakontanowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H60O2
Inne wzory	CH3(CH2)28COOH
Masa molowa	452,80 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	506-50-3
PubChem	10471
SMILES
	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C30H60O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30(31)32/h2-29H2,1H3,(H,31,32)
	InChIKey
	VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	chloroform: 25 g/l
Temperatura topnienia	93,6–93,9 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-05-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cerotowy, kwas lignocerynowy, kwas montanowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas melisowy, kwas triakontanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa μέλισσα (melissa) oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje między innymi w wosku pszczelim^[3].

Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza^[2] otrzymała Gertrude Robinson (1930)^[4], a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931)^[5]. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści lucerny siewnej^[2].

Występuje w wielu roślinach^[6]. M.in. w stanie wolnym został wykryty w wosku trzciny cukrowej^[7]^[8] i w wosku montanowym^[9]. Znajduje się również w Desmodium laxiflorum z rodziny bobowatych żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji^[10], w dziurawcu zwyczajnym^[11], a także w glicerydach korzeni mniszka lekarskiego^[6].

Przypisy

↑ Kwas melisowy (nr 134805) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2019-05-23].
1 2 3 A.C.A.C. Chibnall A.C.A.C. i inni, The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „The Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114 (ang.).
↑ AlbertA. Gossauer AlbertA., Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 [dostęp 2018-12-06] (niem.).
↑ Gertrude MaudG.M. Robinson Gertrude MaudG.M., A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745 (ang.).
↑ WernerW. Bleyberg WernerW., HelmutH. Ulrich HelmutH., Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929 (niem.).
1 2 JürgenJ. Schmidt JürgenJ. i inni, Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R.R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0 .
↑ David MarreroD.M. Delange David MarreroD.M. i inni, Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99-106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).
↑ G.G. Nuissier G.G. i inni, Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).
↑ L.L. Matthies L.L., Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23 (ang.).
↑ R.R. Hegnauer R.R., M.M. Hegnauer M.M., Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).
↑ T.P.T.P. Kukina T.P.T.P., I.I.I.I. Bajandina I.I.I.I., Ł.M.Ł.M. Pokrowskij Ł.M.Ł.M., Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39-45 (ros.).

Linki zewnętrzne

Kwas melisowy w bazie danych SOFA filogenetycznego rozkładu kwasów tłuszczowych w świecie roślin na https://plantfadb.org

[SA-1] Kwas melisowy (nr 134805) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2019-05-23].

[Chibnall-2] 1 2 3 A.C.A.C. Chibnall A.C.A.C. i inni, The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „The Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114 (ang.).

[Gossauer-3] AlbertA. Gossauer AlbertA., Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 [dostęp 2018-12-06] (niem.).

[Robinson-4] Gertrude MaudG.M. Robinson Gertrude MaudG.M., A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745 (ang.).

[Bleyberg-5] WernerW. Bleyberg WernerW., HelmutH. Ulrich HelmutH., Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929 (niem.).

[Analyse-6] 1 2 JürgenJ. Schmidt JürgenJ. i inni, Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R.R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0 .

[Delange-7] David MarreroD.M. Delange David MarreroD.M. i inni, Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99-106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).

[Nuissier-8] G.G. Nuissier G.G. i inni, Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).

[Matthies-9] L.L. Matthies L.L., Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23 (ang.).

[Hegnauer-10] R.R. Hegnauer R.R., M.M. Hegnauer M.M., Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).

[Kukina-11] T.P.T.P. Kukina T.P.T.P., I.I.I.I. Bajandina I.I.I.I., Ł.M.Ł.M. Pokrowskij Ł.M.Ł.M., Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39-45 (ros.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]