Metyrapon

Metyrapon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-metylo-1,2-di(3-pirydylo)-1-propanon
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. metyraponum
inne	MTP
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H14N2O
Masa molowa	226,27 g/mol
Wygląd	beżowe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	54-36-4
PubChem	4174
DrugBank	DB01011
SMILES
	CC(C)(C1=CN=CC=C1)C(=O)C2=CN=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C14H14N2O/c1-14(2,12-6-4-8-16-10-12)13(17)11-5-3-7-15-9-11/h3-10H,1-2H3
	InChIKey
	FJLBFSROUSIWMA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
Temperatura topnienia	50,5 °C
logP	1,8
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-09-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	powyżej 110 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	UC3050000
Dawka śmiertelna	LD50 521 mg/kg (doustnie, szczur)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V04CD01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1,2–2,6 h
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Metyrapon (MTP, łac. metyraponum) – organiczny związek chemiczny stosowany w diagnostyce różnicowej zespołu Cushinga. Obecnie test z MTP nie jest rekomendowany w diagnostyce ze względu na małą wiarygodność, jednak może być pomocny w przypadku dwuznacznych wyników innych testów^[5].

Mechanizm działania

Metyrapon blokuje w warstwie pasmowatej kory nadnerczy przemianę 11-deoksykortyzolu (11DK) do kortyzolu, a deoksykortykosteronu (DOC) do kortykosteronu przez hamowanie enzymatycznej hydroksylacji w pierścieniu steroidowym (przy udziale 11β-hydroksylazy), a tym samym obniża stężenie kortyzolu i poprzez sprzężenie zwrotne zwiększa wydzielanie ACTH, który stymuluje syntezę steroidów nadnerczowych. Ponieważ ich dalszy metabolizm jest zablokowany przez obecność metyraponu, następuje ich nagromadzenie w organizmie^[5]^[6]. W efekcie obserwowany jest znaczny wzrost związków pośrednich szlaku biosyntezy aldosteronu i kortyzolu w moczu pacjenta. Odpowiedź guzów na stymulację ACTH, która wywołuje zwiększoną produkcję kortyzolu w nieczynnych klinicznie guzach kory nadnerczy i w gruczolakach kory produkujących aldosteron większą niż komórki prawidłowych nadnerczy. U zdrowych pacjentów odpowiedź na metyrapon nie występuje natychmiast, a wzrasta dopiero w drugim dniu testu diagnostycznego. Podczas testu diagnostycznego obserwuje się u badanego wzrost ilości związków pośrednich biosyntezy w moczu w pierwszej dobie.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na substancję^[6]
niewydolność kory nadnerczy^[6]

Działania niepożądane

nudności, wymioty, ból głowy^[6]
ostra niewydolność kory nadnerczy u chorych ze zmniejszoną rezerwą kory nadnerczy^[6]

Preparaty

Metopiron (Ciba-Geigy)^[6]

Przypisy

1 2 Metyrapone (nr M2696) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-09-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 Metyrapone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01011 (ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-368, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1 2 Metyrapone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-09-05] (ang.).
1 2 MonikaM. Karczewska-Kupczewska MonikaM., JanuszJ. Myśliwiec JanuszJ., MariaM. Górska MariaM., Aktualne poglądy na diagnostykę zespołu Cushinga, „Endokrynologia Polska”, 57 (5), 2006, s. 553, PMID: 17133321 .
1 2 3 4 5 6 Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 563, ISBN 83-85632-41-7 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] 1 2 Metyrapone (nr M2696) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-09-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[DB-2] 1 2 3 4 5 Metyrapone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01011 (ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-368, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-4] 1 2 Metyrapone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-09-05] (ang.).

[Karczewska-5] 1 2 MonikaM. Karczewska-Kupczewska MonikaM., JanuszJ. Myśliwiec JanuszJ., MariaM. Górska MariaM., Aktualne poglądy na diagnostykę zespołu Cushinga, „Endokrynologia Polska”, 57 (5), 2006, s. 553, PMID: 17133321 .

[Podlewski-6] 1 2 3 4 5 6 Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 563, ISBN 83-85632-41-7 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]