Salwinoryna A

Salwinoryna A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4,10-dioksododekahydro-1H-benzo[f]izochromeno-7-karboksylan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28O8
Masa molowa	432,46 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	83729-01-5
PubChem	128563
DrugBank	DB12327
SMILES CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O
InChI InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 InChIKey OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 238–244 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-07-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS QL6127142
Podobne związki
Podobne związki	salwinoryna B, salwinoryna C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P

Salwinoryna A – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów i występująca w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.

Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych, wykazującą aktywność już w dawce 100–200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina, meskalina, DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina.

Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa^[4].

Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana salvinorin (salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpenoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – salwinoryną B (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny diterpen, salwinorynę C.

Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa tolerancja farmakologiczna, lecz tolerancja odwrotna, przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.