Sulfadimetoksyna

Sulfadimetoksyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	p-aminobenzenosulfonamidodimetoksypirymidyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H14N4O4S
Masa molowa	310,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	122-11-2
PubChem	5323
DrugBank	DB06150
SMILES
	COc1cc(nc(n1)OC)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N
InChI
	InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-11-7-10(14-12(15-11)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
	InChIKey
	ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	343 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo w roztworach zasad, rozpuszczalna w kwasach
Temperatura topnienia	203,5 °C
logP	1,63
Kwasowość (pKa)	6,3–7,4
Zasadowość (pKb)	pKBH+; 7,6–8,2
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-07-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H315, H317, H319, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	WO9030000
Dawka śmiertelna	LD50 3200 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	sulfaguanidyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sulfadimetoksyna (łac. sulfadimetoxinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy sulfonamidów, amid kwasu sulfanilowego i 2,6-dimetoksypirymidyny. Stosowany u ludzi tylko w Rosji, jako chemioterapeutyk w monoterapii oraz w połączeniu z 6-metylouracylem (2,4-dihydroksy-6-metylopirymidyną), trimekainą i chloramfenikolem (zewnętrznie, w postaci maści). Jest jednym z sulfonamidów długo działających (powyżej 20 h) (inne to sulfabromometazyna i sulfaetoksypirydazyna), dlatego podaje się go raz na dobę. Występuje pod nazwami handlowymi Madroxin^[7], Di-Methox i Albon. W Polsce w roku 2017 dopuszczona była do sprzedaży w postaci preparatu złożonego Polisulfalent (sole sodowe sulfadimetoksyny, sulfadimidyny i sulfatiazolu)^[8].

Obecnie bardzo rzadko stosowany u ludzi ze względu na toksyczność^[7]. W Rosji stosowany w monoterapii w leczeniu zapalenia płuc, ostrych infekcji dróg oddechowych, zapalenia oskrzeli, zapalenie migdałków, zapalenie zatok (również szczękowych), zapalenia ucha środkowego, czerwonki, chorób zapalnych dróg moczowych i żółciowych, róży, ropnego zapalenia skóry, zakażonych ran, jaglicy, oraz malarii opornej na inne leki.

Nadal stosowana w weterynarii, głównie, do leczenia toksoplazmozy.

Przypisy

1 2 3 Sulfadimethoxine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06150 (ang.).
1 2 3 4 Sulfadimethoxine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-07-28] (ang.).
↑ Materiały do ćwiczeń z chemii leków dla studentów v roku Wydziału Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego [online], s. 28 .
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-490, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1 2 C.T.C.T. Supuran C.T.C.T. i inni, Protease inhibitors: synthesis and QSAR study of novel classes of nonbasic thrombin inhibitors incorporating sulfonylguanidine and O-methylsulfonylisourea moieties at P1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 43 (9), 2000, s. 1793–806, DOI: 10.1021/jm9903693, PMID: 10794696 (ang.).
↑ Sulfadimetoksyna (nr S7007) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 sulfadimetoksyna, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2017-07-30] .
↑ Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, według stanu na dzień 1 stycznia 2017 r. Załącznik nr 4. bip.urpl.gov.pl, 2015–2017. s. 122. [dostęp 2017-07-30].

Bibliografia

Sulfaguanidyna [online], Pharma-Cosmetic [zarchiwizowane z adresu 2007-10-27] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 3 Sulfadimethoxine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06150 (ang.).

[CID-2] 1 2 3 4 Sulfadimethoxine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-07-28] (ang.).

[Lewiński-3] Materiały do ćwiczeń z chemii leków dla studentów v roku Wydziału Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego [online], s. 28 .

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-490, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Supuran-5] 1 2 C.T.C.T. Supuran C.T.C.T. i inni, Protease inhibitors: synthesis and QSAR study of novel classes of nonbasic thrombin inhibitors incorporating sulfonylguanidine and O-methylsulfonylisourea moieties at P1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 43 (9), 2000, s. 1793–806, DOI: 10.1021/jm9903693, PMID: 10794696 (ang.).

[SA-US-6] Sulfadimetoksyna (nr S7007) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[ency-7] 1 2 sulfadimetoksyna, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2017-07-30] .

[urpl-8] Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, według stanu na dzień 1 stycznia 2017 r. Załącznik nr 4. bip.urpl.gov.pl, 2015–2017. s. 122. [dostęp 2017-07-30].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]