Artezunat

Artezunat
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	wodorobursztynian (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-dekahydro-3,6,9-trimetylo-3,12-epoksy-12H-piranolo[4,3-j]-1,2-benzodioksepin-10-olu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. artesunatum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H28O8
Masa molowa	384,42 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	88495-63-0
PubChem	5464098
DrugBank	DB09274
SMILES
	CC1CCC2C(C(OC3C24C1CCC(O3)(OO4)C)OC(=O)CCC(=O)O)C
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	56,2 mg/l
Temperatura topnienia	131–135 °C
logP	2,61
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H312, H332
Zwroty P	P280
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BE03
Stosowanie w ciąży	kategoria D (I trymestr); C (II i III trymestr)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	3–29 min (dożylnie); 11–48 min (domięśniowo); 51 min (doodbytniczo); 54 min (doustnie)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylna, domięśniowa, doustna, doodbytnicza

Artezunat (łac. artesunatum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna artemizyniny, prolek o własnej aktywności, stosowany w leczeniu malarii.

Mechanizm działania

Artezunat posiada własną aktywność, jednakże po podaniu ulega szybkiemu przekształceniu w dihydroartemizynę przy udziale esteraz obecnych w osoczu krwi i być może również podjednostki CYP2A6 cytochromu P450^[4]. Własna aktywność artezunatu odgrywa rolę w działaniu jedynie przy podaniu dożylnym^[4].

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO artezunat powinien być stosowany w następujących wskazaniach^[4]:

ciężka malaria (pozajelitowo lub doodbytniczo),
leczenie niepowikłanych ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale), zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) oraz zarodźca małpiego (Plasmodium knowlesi) (w połączeniach z amodiachiną, meflochiną oraz sulfadoksyną – pirymetaminą),

Artezunat znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[5].

Artezunat nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[6].

Działania niepożądane

Artezunat może powodować następujące działania niepożądane: zaburzenia jelitowe, kaszel, wysypka, ból stawów, zawroty głowy oraz hemolizę, która może wystąpić nawet po tygodniach po zakończeniu leczenia i jest klinicznie najistotniejszym problemem^[4]. Nadwrażliwość na artezunat została oszacowana na 1:3000 leczonych pacjentów^[4].

Przypisy

1 2 3 4 Succinyl dihydroartemisinin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5464098 (ang.).
↑ Artesunate SC-201329. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-10]. (ang.).
1 2 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 64. ISBN 978-83-60135-94-5.
1 2 3 4 5 6 7 Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2018-06-10].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 16. [dostęp 2018-06-10]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-10].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 4 Succinyl dihydroartemisinin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5464098 (ang.).

[SCB-2] Artesunate SC-201329. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-10]. (ang.).

[Podlewski-3] 1 2 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 64. ISBN 978-83-60135-94-5.

[Guidelines-4] 1 2 3 4 5 6 7 Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2018-06-10].

[WHO-5] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 16. [dostęp 2018-06-10]. (ang.).

[Wykaz_2018-6] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-10].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]