Dikumarol

Dikumarol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3′-metylenobis(4-hydroksy-2H-chromen-2-on)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. dicoumarolum, dicumarolum
inne	melitoksyna, antywitamina K
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H12O6
Masa molowa	336,29 g/mol
Wygląd	biały lub lekkokremowy, drobnokrystaliczny proszek, o słabogorzkim smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	66-76-2
PubChem	54676038
DrugBank	DB00266
SMILES
	OC1=C(CC2=C(O)OC3=CC=CC=C3C2=O)C(=O)C2=CC=CC=C2O1
InChI
	InChI=1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
	InChIKey
	DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	128 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	pirydyna: dobrze; wodne roztwory zasad: dobrze; chloroform: trudno; eter dietylowy: bardzo trudno; etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	285–293 °C
logP	2,07
Kwasowość (pKa)	4,20
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H372, H302, H411
Zwroty P	P273, P314
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Toksyczny; (T)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R48/25, R51/53
Zwroty S	S1/2, S37, S45, S61
Numer RTECS	GN7875000
Dawka śmiertelna	LD50 22 mg/kg (królik, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AA01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzakrzepowe
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Dikumarol (łac. dicoumarolum), daw. melitoksyna – naturalnie występujący i syntetyczny heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, pochodna kumaryny, antywitamina witamin K^[3]^[7], antyprotrombina^[7]. Na początku lat 20. XX kanadyjski lekarz weterynarii prof. Frank W. Schofield odkrył, że związek ten powstaje w zgniłej koniczynie^[3]^[7]^[8]^[9]^[10]. W przeszłości był wykorzystywany jako lek przeciwkrzepliwy, ale w krótkim czasie został wyparty z tego zastosowania przez nowsze syntetyczne pochodne np. warfarynę.

Przypisy

1 2 3 4 5 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
1 2 3 Dicoumarol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00266 [dostęp 2024-08-21] (ang.).
1 2 3 4 5 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 96–97, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Dicumarol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28] (ang.).
↑ 3,3′-Metyleno-bis(4-hydroksykumaryna) (nr M1390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 Dikumarol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
1 2 3 Melitoksyna w WIEM.pl. [dostęp 2011-05-03].
↑ United States Congress House Committee onU.S.C.H.C. Appropriations, Hearings, Reports and Prints of the House Committee on Appropriations, U.S. Government Printing Office, 1970 [dostęp 2022-04-08] (ang.).
↑ RafałR. Olszanecki RafałR., Farmakologia, PZWL Wydawnictwo Lekarskie, 2021, ISBN 978-83-200-5368-5, OCLC 1281929663 [dostęp 2022-04-08] .
↑ Jay F.J.F. Storz Jay F.J.F., A study in scarlet, Oxford University Press, 22 listopada 2018, s. 11–41, DOI: 10.1093/oso/9780198810681.003.0002 [dostęp 2022-04-08] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP4-1] 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .

[DB-2] 1 2 3 Dicoumarol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00266 [dostęp 2024-08-21] (ang.).

[psc-3] 1 2 3 4 5 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 96–97, ISBN 83-7183-240-0 .

[4] Dicumarol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28] (ang.).

[5] 3,3′-Metyleno-bis(4-hydroksykumaryna) (nr M1390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CLI-6] 1 2 Dikumarol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).

[wiem-7] 1 2 3 Melitoksyna w WIEM.pl. [dostęp 2011-05-03].

[8] United States Congress House Committee onU.S.C.H.C. Appropriations, Hearings, Reports and Prints of the House Committee on Appropriations, U.S. Government Printing Office, 1970 [dostęp 2022-04-08] (ang.).

[9] RafałR. Olszanecki RafałR., Farmakologia, PZWL Wydawnictwo Lekarskie, 2021, ISBN 978-83-200-5368-5, OCLC 1281929663 [dostęp 2022-04-08] .

[10] Jay F.J.F. Storz Jay F.J.F., A study in scarlet, Oxford University Press, 22 listopada 2018, s. 11–41, DOI: 10.1093/oso/9780198810681.003.0002 [dostęp 2022-04-08] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]