Edoksaban

Edoksaban
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-(5-chloropirydyn-2-ylo)-N′-[(1S,2R,4S)-4-(N,N-dimetylokarbamoilo)-2-(5-metylo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]tiazolo[5,4-c]pirydyno-2-karboksamido)cykloheksylo]oksamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H30ClN7O4S
Masa molowa	548,06 g/mol
Wygląd	biały lub jasno żółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	480449-70-5
PubChem	10280735
DrugBank	DB09075
SMILES
	CN1CCC2=C(C1)SC(=N2)C(=O)NC3CC(CCC3NC(=O)C(=O)NC4=NC=C(C=C4)Cl)C(=O)N(C)C
InChI
	InChI=1S/C24H30ClN7O4S/c1-31(2)24(36)13-4-6-15(27-20(33)21(34)30-19-7-5-14(25)11-26-19)17(10-13)28-22(35)23-29-16-8-9-32(3)12-18(16)37-23/h5,7,11,13,15,17H,4,6,8-10,12H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,35)(H,26,30,34)/t13-,15-,17+/m0/s1
	InChIKey
	HGVDHZBSSITLCT-JLJPHGGASA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	93,25 mg/l (25 °C)
logP	0,67
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2020-10-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; tosylan edoksabanu
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302
Zwroty P	P301+P312, P330
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AF03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	62%
Okres półtrwania	10–14 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	55%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4/5)
Wydalanie	50% z moczem, 50% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
Objętość dystrybucji	107 l

Edoksaban (łac. edoxabanum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwzakrzepowy, bezpośredni i odwracalny inhibitor czynnika Xa, stosowany w zapobieganiu zakrzepom u pacjentów z grup wysokiego ryzyka.

Mechanizm działania

Edoksaban jest bezpośrednim i odwracalnym inhibitorem czynnika Xa^[4]. Poprzez zahamowanie czynnika Xa oraz protrombinazy zapobiega wytwarzaniu trombiny i poprzez to powstawaniu skrzepu^[4].

Metabolizm

Edoksaban jest metabolizowany w niewielkim stopniu, w drodze hydrolizy przez karboksyesterazę, sprzęgania oraz oksydacji przez CYP3A4/5^[5].

Zastosowanie

Unia Europejska

zapobieganie udarom mózgu i zatorowości systemowej u dorosłych pacjentów z niezastawkowym migotaniem przedsionków z co najmniej jednym czynnikiem ryzyka, takim jak przebyty udar mózgu lub przemijający napad niedokrwienny (ang. transient ischaemic attack, TIA), wiek ≥ 75 lat, nadciśnienie tętnicze, cukrzyca, zastoinowa niewydolność serca (klasa wg NYHA ≥ II)^[4],
leczenie zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej u dorosłych^[4],
zapobieganie zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej u dorosłych^[4].

Stany Zjednoczone

zmniejszenie ryzyka wystąpienia udaru mózgu i zatorowości systemowej u pacjentów z migotaniem przedsionków niezwiązanym z wadą zastawkową^[3]

Edoksaban znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[6].

Edoksaban jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Edoksaban może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: niedokrwistość, krwawienie z nosa, krwawienie z przewodu pokarmowego, krwiomocz, nudności, krwiak, krwawienie z pochwy u kobiet poniżej 50 roku życia, świąd, wysypka oraz zwiększenie aktywności bilirubiny i γ-glutamylotranspeptydazy w osoczu^[4].

Dawkowanie

Zalecane dawkowanie edoksabanu^[4]:

w zapobieganiu udarom mózgu i zatorowości obwodowej u dorosłych pacjentów z migotaniem przedsionków niezwiązanym z wadą zastawkową z jednym lub kilkoma czynnikami ryzyka, takimi jak zastoinowa niewydolność serca, nadciśnienie tętnicze, wiek ≥ 75 lat, cukrzyca, udar lub przemijający napad niedokrwienny w wywiadzie – 60 mg jeden raz na dobę,
w leczeniu zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej – 60 mg jeden raz na dobę, po terapii lekiem przeciwzakrzepowym podawanym pozajelitowo przez co najmniej 5 dni,
w zapobieganiu zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej – 60 mg jeden raz na dobę.

Przypisy

1 2 3 Edoxaban, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10280735 [dostęp 2020-10-31] (ang.).
↑ Safety Data Sheet. Edoxaban, Santa Cruz Biotechnology, 24 sierpnia 2015, SC-483508 [dostęp 2020-10-31] (ang.).
1 2 Savaysa (edoxaban) tablets for oral use [online], Agencja Żywności i Leków, 2015 [dostęp 2020-10-31] .
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Lixiana 15 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego, Daiichi Sankyo Europe, Europejska Agencja Leków [dostęp 2020-10-31] .
↑ JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. XXII, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 320–321, ISBN 978-83-951310-6-6 .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-10-31] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-10-31] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 Edoxaban, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10280735 [dostęp 2020-10-31] (ang.).

[SCB-2] Safety Data Sheet. Edoxaban, Santa Cruz Biotechnology, 24 sierpnia 2015, SC-483508 [dostęp 2020-10-31] (ang.).

[FDA-3] 1 2 Savaysa (edoxaban) tablets for oral use [online], Agencja Żywności i Leków, 2015 [dostęp 2020-10-31] .

[Lixiana-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Lixiana 15 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego, Daiichi Sankyo Europe, Europejska Agencja Leków [dostęp 2020-10-31] .

[Podlewscy-5] JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. XXII, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 320–321, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[WHO_21-6] WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-10-31] (ang.).

[Wykaz_2020-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-10-31] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]