Monenzyna

Monenzyna A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-{2-(5-etylo-5-{5-[6-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-3,5-dimetylo-oksan-2-ylo]-3-metylo-oksolan-2-ylo}oksolan-2-ylo)-9-hydroksy-2,8-dimetylo-1,6-dioksaspiro[4.5]dec-7-ylo}-3-metoksy-2-metylo-pentanowy Inne nazwy i oznaczenia monenzyna, kwas monenzynowy, MONA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C36H62O11
Masa molowa	670,87 g/mol
Wygląd	ciało stałe, krystaliczne
Identyfikacja
Numer CAS	17090-79-8 (wolny kwas) 22373-78-0 (sól sodowa)
PubChem	441145
DrugBank	DB11430
SMILES CC[C@]1(CC[C@@H](O1)[C@@]2(CC[C@@]3(O2)C[C@@H]([C@H]([C@H](O3)[C@@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)O)OC)C)O)C)[C@H]4[C@H](C[C@@H](O4)[C@@H]5[C@H](C[C@H]([C@@](O5)(CO)O)C)C)C
InChI InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 InChIKey GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3×10−6 g/dm³ Temperatura topnienia 104 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300 Zwroty P P264, P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R25 Zwroty S S36/37/39, S45 Numer RTECS JH2830000 Dawka śmiertelna LD50 29 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	ester metylowy monenzyny; kwas lasalowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie antybiotyczne, przeciwmalaryczne, antybakteryjne, kokcydiostatyczne – stosowany w weterynarii

Monenzyna A – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego wyizolowany w 1967 roku ze Streptomyces cinnamonensis. Wykazuje silne działanie antybakteryjne i kokcydiostatyczne^[1].

Monezyna A jest karboksylowym jonoforowym antybiotykiem polieterowym, gdyż w skład jej cząsteczki wchodzą między innymi: trzy pierścienie tetrahydrofuranowe, dwa pierścienie tetrahydopiranowe, trzy grupy hydroksylowe oraz grupa karboksylowa. Aktywność biologiczna tego antybiotyku związana jest z jej naturalną zdolnością do kompleksowania kationów metali jednowartościowych, a szczególnie kationu sodu. Kation sodu koordynowany przez monenzynę jest następnie transportowany przez błonę biologiczną komórki, co prowadzi do zaburzenia naturalnego gradientu stężenia Na⁺/K⁺ i ostatecznie powoduje śmierć komórki. Monenzyna nie jest stosowana w leczeniu ludzi, gdyż efekty uboczne jej stosowania przewyższają korzyści z efektu terapeutycznego.

Związek ten posiada ponadto szerokie spektrum właściwości biologicznych i farmakologicznych, takich jak: aktywność przeciwbakteryjna (zwłaszcza na bakterie Gram-dodatnie), aktywność przeciwmalaryczna i antybiotyczna. Ponadto monenzyna wspomaga apoptozę niektórych komórek nowotworowych oraz niezwykle silnie powstrzymuje rozwój pasożytniczych pierwotniaków z rodzaju Coccidia i Eimeria wywołujących kokcydiozę m.in. u bydła, królików i drobiu. Znajduje zastosowanie jako antybiotykowy stymulator wzrostu i kokcydiostatyk w przemysłowej hodowli bydła i drobiu (np. preparat Rumensin zawiera 6,6% monenzyny).

Znane są również dwa inne homologi monenzyny A: monenzyna B i monenzyna C.

• J. Stefańska, A. Huczyński. Biologiczne właściwości monenzyny A. „Biul. Wydz. Farm. WUM”. 2, 2008. [dostęp 2011-01-03]. (pol.). brak numeru strony
• T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson, A.L. Donoho. Review of monensin toxicosis in horses. „J. Equine Veterinary Science”. 16, s. 8–15, 1996. DOI: 10.1016/S0737-0806(96)80059-1. 
• A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl. Spectroscopic and semiempirical studies of a proton channel formed by the methyl ester of Monensin A. „J. Phys. Chem. B”. 110, s. 15615–15623, 2006. DOI: 10.1021/jp062160o. 
• H.H. Mollenhauer, D.J. Morre, L.D. Rowe. Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity. „Biochim. Biophys. Acta”. 1031 (2), s. 225–246, 1990. DOI: 10.1016/0304-4157(90)90008-Z. 
• A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski. Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile. „J. Mol. Struct.”. 871, s. 92–97, 2007. DOI: 10.1016/j.molstruc.2006.07.046. 
• S.A.S.A. Hamidinia S.A.S.A. i inni, Monensin mediates a rapid and selective transport of Pb²⁺. Possible application of monensin for the treatment of Pb²⁺ intoxication, „J. Biol. Chem.”, 41, 277, 2002, s. 38111–38120, DOI: 10.1074/jbc.M205590200 .
• A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski. Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A sodium salt with acetonitrile. „J. Mol. Struct.”. 832, s. 84–89, 2007. DOI: 10.1016/j.molstruc.2006.07.043. 
• M. Fahim, B.C. Pressman. Cardiovascular effects and pharmacokinetics of the carboxylic ionophore monensin in dogs and rabbits. „Life Sci.”. 29 (19), s. 1959–1966, 1981. DOI: 10.1016/0024-3205(81)90604-4. 
• A. Huczyński, J. Stefańska, P. Przybylski, B. Brzezinski i inni. Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 18, s. 2585–2589, 2008. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.03.038.