Bupiwakaina

Bupiwakaina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2RS)-1-butylo-N-(2,6-dimetylofenylo)piperydyno-2-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Bupivacaini hydrochloridum
inne	Bupivacaine, Marcaine, Marcain
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H28N2O
Masa molowa	288,43 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	2180-92-9; 14252-80-3 (chlorowodorek, monohydrat)
PubChem	2474
DrugBank	DB00297
SMILES
	CCCCN1CCCCC1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C
InChI
	InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
	InChIKey
	LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,03 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	46 mg/l
Temperatura topnienia	107-108 °C
Temperatura wrzenia	423 °C
logP	3,6
Kwasowość (pKa)	8,17
Zasadowość (pKb)	5,83
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H310, H330
Zwroty P	P260, P264, P280, P284, P302+P350, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Silnie; toksyczny; (T+)
Zwroty R	R26/27/28
Zwroty S	S22, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 4 0
Numer RTECS	TK6125000
Dawka śmiertelna	LD50 6 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N01 BB01; N01 BB51
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	miejscowo znieczulające
Okres półtrwania	2,7–8,1 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	95%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo

Bupiwakaina (łac. Bupivacainum) – organiczny związek chemiczny, środek znieczulenia miejscowego z grupy amidów.

Siła i czas działania są 4x większe niż w przypadku lidokainy. Dodanie adrenaliny niewiele wydłuża czas jego działania. Bupiwakaina stosowana jest we wszystkich rodzajach znieczuleń miejscowych. Maksymalna bezpieczna dawka jednorazowa bez dodatku adrenaliny wynosi 150 mg, a z adrenaliną 300 mg.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
1 2 3 4 Department of Chemistry, The University of Akron: Bupivacaine. [dostęp 2012-04-29]. (ang.).
↑ Bupivacaine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00297 (ang.).

Bibliografia

S.B. Bartkowski (red.): Chirurgia szczękowo-twarzowa.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[AKRON-2] 1 2 3 4 Department of Chemistry, The University of Akron: Bupivacaine. [dostęp 2012-04-29]. (ang.).

[DB-3] Bupivacaine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00297 (ang.).

[1]

[2]

[3]