Benzokaina

Benzokaina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-aminobenzoesan etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. Benzocainum[1] inne anestezyna, ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO2
Masa molowa	165,19 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS	94-09-7 115008-66-7 (bromowodorek) 23239-88-5 (chlorowodorek) 37673-45-3 (mrówczan) 37673-46-4 (octan)
PubChem	2337
DrugBank	DB01086
SMILES CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
InChI InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 InChIKey BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] eter etylowy: łatwo[1] Temperatura topnienia 89–92 °C[3][4][1] Temperatura wrzenia 310–311 °C[3][5] logP 1,86 Kwasowość (pKa) 2,508
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu 164 °C[5] Temperatura samozapłonu >450 °C[5] Numer RTECS DG2450000 Dawka śmiertelna LD50 1150 mg/kg (królik, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	prokaina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C05 AD03 D04 AB04 N01 BA05 R02 AD01
Farmakokinetyka Działanie miejscowo znieczulające
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo, podpoliczkowo, doustnie

Benzokaina, anestezyna (łac. Benzocainum, Anaesthesinum) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu p-aminobenzoesowego (PABA) i etanolu stosowany jako środek znieczulający o działaniu miejscowym.

Gdy receptor bólowy jest stymulowany przez bodziec progowy, następuje otwarcie kanałów jonowych dla jonów Na⁺, które wnikają do neurolemmy zgodnie z gradientem elektrochemicznym. Powstaje potencjał czynnościowy, który podąża wzdłuż neurytów i który przez mózg interpretowany jest jako ból.

Estry kwasu p-aminobenzoesowego blokują kanały dla jonów Na⁺ uniemożliwiając powstanie potencjału czynnościowego w komórce nerwowej.

Benzokaina, wraz z innymi estrami PABA, które wykazują podobne działanie anestetyczne (np. prokaina), jest składnikiem wielu preparatów łagodzących ból, stosowanych zewnętrznie w postaci maści, pudrów, żeli itp., a także wewnętrznie jako składnik tabletek lub aerozoli łagodzących ból gardła^[6].