Heksobarbital

Heksobarbital
	2 stereoizomery heksobarbitalu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(5RS)-5-(cykloheks-1-enylo)-1,5-dimetylopirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Hexobarbitalum, Hexobarbitonum, Narcosanum, Hexobarbitalum natrium, Hexobarbitonum natrium, Narcosanum solubile
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2O3
Masa molowa	236,27 g/mol
Wygląd	bezbarwne, pryzmatyczne kryształy lub biały lub prawie biały, krystaliczny proszek, bez zapachu i prawie bez smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	56-29-1
PubChem	3608
DrugBank	DB01355
SMILES
	CC1(C(=O)NC(=O)N(C1=O)C)C2=CCCCC2
InChI
	InChI=1S/C12H16N2O3/c1-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14(2)10(12)16/h6H,3-5,7H2,1-2H3,(H,13,15,17)
	InChIKey
	UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,23 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	435 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: dość trudno; chloroform: łatwo; aceton: rozpuszczalny; eter dietylowy: słabo; woda amoniakalna: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	143–146,5 °C
Temperatura wrzenia	470 °C
logP	1,98
Kwasowość (pKa)	8,2
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-02-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36/37/39
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	CQ2625000
Dawka śmiertelna	LD50 133 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N01 AF02, N05 CA16
Farmakokinetyka
Działanie	nasenne
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	25%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Heksobarbital (łac. Hexobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, pochodna barbitalu. Używany jako środek znieczulający do krótkich operacji. Wstrzyknięty dożylnie w dużej dawce powoduje natychmiastową utratę przytomności. Jest niebezpieczny po podaniu weronalu lub innych barbituranów. Należy do grupy barbituranów krótko działających.

Objawy zatrucia

Przewlekłe nadużywanie heksobarbitalu objawia się zaburzeniami koordynacji i mowy, agresją i nadmierną drażliwością dając obraz kliniczny podobny do stanu upojenia alkoholowego. Ostre zatrucie charakteryzuje się utratą przytomności, niewydolnością, a w konsekwencji zapaścią krążeniową oraz porażeniem ośrodka oddechowego^[7].

W trakcie II wojny światowej wykorzystywany był w postaci zastrzyków dosercowych do zabijania więźniów w KL Dachau przez Hauptsturmführera Hansa Eisela.

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 4 5 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
1 2 Heksobarbital. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
1 2 3 4 5 Hexobarbital, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).
1 2 Hexobarbital (nr H1005) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-02-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Heksobarbital (nr H1005) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-02-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[FP4-2] 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .

[AKRON-3] 1 2 Heksobarbital. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-4] 1 2 3 4 5 Hexobarbital, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).

[Aldrich-5] 1 2 Hexobarbital (nr H1005) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-02-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-6] Heksobarbital (nr H1005) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-02-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kostowski-7] Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]