Wodzian chloralu
| |||||||||||||||||||||||||||
 Kryształy wodzianu chloralu | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H3Cl3O2 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CCl3CH(OH)2 | ||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
165,40 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne, przezroczyste kryształy o swoistym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria C (USA) | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Wodzian chloralu (łac. chlorali hydras, chloralum hydratum) – organiczny związek chemiczny powstający w wyniku addycji jednej cząsteczki wody do chloralu (aldehydu trichlorooctowego). Jest stosowany do otrzymywania chloralu przez usunięcie jednej cząsteczki wody.
Wodzian chloralu jest jednym z najstarszych leków o działaniu uspokajająco-nasennym. Do lecznictwa został wprowadzony w roku 1869. Obecnie odchodzi się od jego stosowania z powodu jego wysokiej nefro- i hepatotoksyczności. Znajduje jednak zastosowanie w leczeniu ciężkich, lekoopornych stanów padaczkowych[5] (wlewki doodbytnicze, roztwory doustne), zwłaszcza u dzieci oraz w opiece paliatywnej (silne działanie nasenne, pomimo bólów nowotworowych – w razie nieskuteczności innych leków)[6]. Ponadto zastosowany miejscowo w roztworach wodnych, spirytusowych i niekiedy w maściach wykazuje działanie wykorzystywane w dermatologii; zależnie od stężenia jako przeciwświądowe (0,2–0,5%) bądź drażniące (2–10%)[7].
W Polsce nie jest dostępny w preparatach gotowych, a jedynie jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej. Wchodzi w skład wielu leków galenowych sporządzanych w zakiesie receptury aptecznej, m.in. płynu Dariera (liquor Darieri) i mieszanki Pawłowa (mixtura Pavlovi).
Charakterystyka
Białe kryształy wodzianu chloralu łatwo rozpuszczają się w wodzie i alkoholu, dając przezroczyste roztwory[9]. Działanie nasenne jest szybkie – ujawnia się już po upływie 30 minut od doustnego podania[10][11].
Ten niebarbituranowy związek chemiczny, zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1832 roku, był tani i stosowano go jako lek nasenny w przypadku bezsenności[11]. Wywołuje głęboki sen, zwiotczenie mięśni, zmniejszoną wrażliwość na bodźce aż do zniesienia odruchów, po czym dochodzi do utraty przytomności i stanu hipotermii[12]. Mechanizm działania wodzianu chloralu nie został poznany[11]. Działa depresyjnie na centralny układ nerwowy[11]. Wykazuje także działanie uspokajające i słabe działanie przeciwbólowe[11]. W niskich dawkach (<20 mg/kg masy ciała) wywołuje uczucie odprężenia, zawroty głowy, bełkotliwą mowę, dezorientację, euforię i drażliwość[11]. W większych dawkach (>50 mg/kg) może prowadzić do zaniku pamięci[11].
Działanie nasenne wodzianu chloralu zostaje dodatkowo spotęgowane w przypadku połączenia z alkoholem w drinku[10]. Alkohol także poważnie upośledza metabolizm wodzianu chloralu, co prowadzi do wydłużenia czasu działania mieszaniny[11].
Wraz z upływem czasu wodzian chloralu utracił swoje medyczne znaczenie ze względu na nadużywanie, niewłaściwe stosowanie oraz wprowadzenie na rynek farmaceutyczny nowych leków nasennych (barbiturany, benzodiazepiny) o lepszych parametrach farmakologicznych[11].
Zobacz też
- Mickey Finn – napój alkoholowy zaprawiony wodzianem chloralu
Przypisy
- 1 2 3 4 Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
- 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-96, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- 1 2 3 Chloral hydrate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-24] (ang.).
- ↑ 2,2,2-Trichloroetano-1,1-diol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 września 2021, numer katalogowy: C19058 [dostęp 2022-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Postępowanie w stanach padaczkowych, [w:] Joanna Jędrzejczyk, Przewodnik lekarza, Termedia, 2004.
- ↑ Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Jan Podlewski, Leki współczesnej terapii, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 68, ISBN 978-83-601355-1-8.
- ↑ Leksykon Leków, Tadeusz Chruściel (red.), Kornel Gibiński (red.), Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1991, s. 88.
- ↑ Peter Taylor: The Molecular World – mechanism and synthesis. The Open University London, 2002. s. 33. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
- ↑ Ev Henke: Knock out – a missing C1s line in the photoelectron spectrum of aqueous chloral hydrate. Uppsala Universiteit, 2010. [dostęp 2013-12-30]. (ang.).
- 1 2 What is a „Mickey Finn”?. intropsych.com. [dostęp 2013-12-27]. (ang.).
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Christopher P. Holstege, Thomas M. Neer, Gregory B. Saathoff, R. Brent Furbee: CriminalPoisoning – clinical and forensic perspectives. Jones and Bartlett Publishers, 2011. s. 147. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
- ↑ Forensic Medicine – Chloral hydrate. forensicmedicine.ca. [dostęp 2014-01-02]. (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.