Skopolamina

Skopolamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-hydroksy-2-fenylpropanian 9-metylo-3-oksa-9-azatricyklo[3.3.1.02,4]nonan-7-ylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO4
Masa molowa	303,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-34-3
PubChem	5184
DrugBank	DB00747
SMILES CN1C2CC(CC1C3C2O3)OC(=O)C(CO)C4=CC=CC=C4
Klasyfikacja medyczna
ATC	A04AD01, N05CM05, S01FA02, A04AD51
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 10–50% Okres półtrwania 4,5 h
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, podskórnie, do oczu

Skopolamina, hioscyna, burundanga – organiczny związek chemiczny, pochodna hioscyjaminy, alkaloid tropanowy, otrzymywany między innymi z liści bielunia dziędzierzawy. W medycynie używana w postaci bromowodorku, choć częściej używa się jej butylobromku (ściślej bromku N-butyloskopolaminy – np. preparat Scopolan) w przypadku zapalenia tęczówki i ciała rzęskowego oraz do rozszerzania źrenicy i paraliżu mięśni oka w celach diagnostycznych. Wykazuje słabsze działanie obwodowe od atropiny.

Skopolamina jest zaliczana do substancji antycholinergicznych, blokuje działanie acetylocholiny w receptorze M. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. Już w małych dawkach powoduje uspokojenie, senność i otępienie. W większych powoduje stany delirium z bólem oraz ze znacznym rozszerzeniem źrenicy i paraliżem mięśni oka. Wykazuje działanie przeciwwymiotne, przeciwkonwulsyjne. Stosowana także przed zabiegami operacyjnymi, aby zapobiegać arytmii serca pod narkozą.

Jest substancją silnie toksyczną, przedawkowanie może skutkować majaczeniem, dezorientacją, halucynacjami, paraliżem i śmiercią. W połączeniu z morfiną powoduje stan półsnu oraz amnezję. W latach 50. była wykorzystywana przez CIA jako serum prawdy.

Nazwa „skopolamina” upamiętnia włoskiego lekarza i botanika G.A. Scopolego oraz nazwany na jego cześć gatunek lulecznicy kraińskiej (Scopolia carniolica Jacq.) z rodziny psiankowatych, zawierającej również skopolaminę.