Loksapina

Loksapina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. loxapinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H18ClN3O
Masa molowa	327,81 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1977-10-2
PubChem	3964
DrugBank	DB00408
SMILES
	Clc2ccc1Oc4c(/N=C(\c1c2)N3CCN(C)CC3)cccc4
InChI
	InChI=1S/C18H18ClN3O/c1-21-8-10-22(11-9-21)18-14-12-13(19)6-7-16(14)23-17-5-3-2-4-15(17)20-18/h2-7,12H,8-11H2,1H3
	InChIKey
	XJGVXQDUIWGIRW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	109–111 °C; 151–153 °C (bursztynian)
logP	3,6
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	bursztynian loksapiny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	WM5750000
Dawka śmiertelna	LD50 151 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N05AH01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwpsychotyczne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna, wziewna

Loksapina – organiczny związek chemiczny, pochodna dibenzoksazepiny, stosowana jako lek przeciwpsychotyczny. Tradycyjnie zaliczana jest do klasycznych neuroleptyków.

Mechanizm działania

Loksapina jest antagonistą receptorów dopaminergicznych D₄ i D₂. Wykazuje też powinowactwo do szeregu innych receptorów, w tym postsynaptycznych receptorów 5-HT_2A, receptorów adrenergicznych (α₁, α₂), histaminowych H₁ i muskarynowych M₁^[5].

Metabolizm

Loksapina metabolizowana jest głównie w wątrobie, przy udziale izoenzymów cytochromu P450: CYP3A4, CYP2D6, CYP1A2, CYP2C19 i CYP2C8, oraz monooksygenaz zawierających flawinę (FMO). Spośród metabolitów loksapiny dwa są czynne biologicznie: amoksapina i 7OH-loksapina^[6].

Przypisy

1 2 Loxapine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00408 (ang.).
1 2 Loxapine succinate salt (nr L106) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Loxapine succinate salt (nr L106) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Loxapine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-20] (ang.).
↑ A.N. Singh, C. Barlas, S. Singh, P. Franks i inni. A neurochemical basis for the antipsychotic activity of loxapine: interactions with dopamine D1, D2, D4 and serotonin 5-HT2 receptor subtypes. „Journal of Psychiatry & Neuroscience”. 21 (1), s. 29–35, 1996. PMID: 8580115.
↑ J.P. Luo, S.C. Vashishtha, E.M. Hawes, G. McKay i inni. In vitro identification of the human cytochrome p450 enzymes involved in the oxidative metabolism of loxapine. „Biopharmaceutics & Drug Disposition”. 32 (7), s. 398–407, 2011. DOI: 10.1002/bdd.768. PMID: 21826677.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 Loxapine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00408 (ang.).

[SA-2] 1 2 Loxapine succinate salt (nr L106) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-3] Loxapine succinate salt (nr L106) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-4] Loxapine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-20] (ang.).

[Singh-5] A.N. Singh, C. Barlas, S. Singh, P. Franks i inni. A neurochemical basis for the antipsychotic activity of loxapine: interactions with dopamine D1, D2, D4 and serotonin 5-HT2 receptor subtypes. „Journal of Psychiatry & Neuroscience”. 21 (1), s. 29–35, 1996. PMID: 8580115.

[Luo-6] J.P. Luo, S.C. Vashishtha, E.M. Hawes, G. McKay i inni. In vitro identification of the human cytochrome p450 enzymes involved in the oxidative metabolism of loxapine. „Biopharmaceutics & Drug Disposition”. 32 (7), s. 398–407, 2011. DOI: 10.1002/bdd.768. PMID: 21826677.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]