Amikacyna

Amikacyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S)-4-amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminometylo)-3,4,5-trihydroksyoksano-2-ylo]oksy-3-hydroksycykloheksylo]-2-hydroksybutanoamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. amikacinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H43N5O13
Masa molowa	585,60 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	37517-28-5; 39831-55-5 (disiarczan)
PubChem	37768
DrugBank	DB00479
SMILES
	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N
InChI
	InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1
	InChIKey
	LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	ok. 50 g/l
Temperatura topnienia	203–204 °C (seskwihydrat)
Temperatura rozkładu	220–230 °C (siarczan)
logP	–7,4 (siarczan)
Kwasowość (pKa)	8,1 (siarczan)
Skręcalność właściwa [α]D	+99° (1,0 g/100 ml, 23 °C, woda)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Numer RTECS	WK1955000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 6 g/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	arbekacyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
Stosowanie w ciąży	kategoria D (Australia), C (USA)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	2−3 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	0−11%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowo, dożylnie
Objętość dystrybucji	24 l

Amikacyna (łac. amikacinum) – organiczny związek chemiczny z grupy antybiotyków aminoglikozydowych; półsyntetyczna pochodna kanamycyny. Otrzymana po raz pierwszy w 1972 w Bristol-Banyu Research Institute przez zespół japońskich badaczy pod kierownictwem Hirochi Kawaguchi. Charakteryzuje się dość szerokim spektrum bakteriobójczym wobec bakterii Gram-ujemnych, nieaktywna wobec beztlenowców, Burkholderia cepacia, Stenotrophomonas maltophilia, Flavobacterium.

Przypisy

1 2 3 4 Amikacin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).
1 2 3 Amikacin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: PHR1654 [dostęp 2021-11-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Amikacin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 37768 (ang.).
↑ Amikacin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00479 (ang.).
↑ Amikacin. Safety data sheet [online], ThermoFisher Scientific [dostęp 2019-03-23] (ang.).

Bibliografia

Amikacyna, [w:] Polski Serwis Antybiotykowy [online] [zarchiwizowane 2007-10-20] .
K.W.K.W. Zieliński K.W.K.W., Słownik pochodzenia nazw i określeń medycznych, 2004, ISBN 83-88778-67-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Merck-1] 1 2 3 4 Amikacin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).

[SA-2] 1 2 3 Amikacin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: PHR1654 [dostęp 2021-11-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PubChem-3] Amikacin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 37768 (ang.).

[DB-4] Amikacin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00479 (ang.).

[SDS-5] Amikacin. Safety data sheet [online], ThermoFisher Scientific [dostęp 2019-03-23] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]