Piperacylina

Piperacylina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. piperacillinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H27N5O7S
Masa molowa	517,55 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	66258-76-2
PubChem	43672
DrugBank	DB00319
SMILES
	CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1
	InChIKey
	IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N
Właściwości
logP	0,3
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól sodowa piperacyliny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CA12
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	70–80%
Okres półtrwania	1 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	16–20%
Wydalanie	50–70% z moczem, 30–50% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowa, dożylna

Piperacylina (łac. piperacillinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy penicylin.

Mechanizm działania

Piperacylina jest półsyntetycznym antybiotykiem bakteriobójczym z grupy ureidopenicylin^[3]. Piperacylina hamuje syntezę ściany komórek bakteryjnych^[3].

Zastosowanie

zakażenia u dorosłych i dzieci^[4]:
- powikłane zakażenia wewnątrzbrzuszne,
- zakażenie układu moczowego,
- zakażenia ginekologiczne,
- sepsa,
- zakażenia dolnych dróg oddechowych,
- zakażenia skóry i tkanek miękkich,
- zakażenia kości i stawów,
- rzeżączka.
zapobieganie zakażeniu miejsca operowanego po zabiegach w zakresie jamy brzusznej (przewód pokarmowy, drogi żółciowe) oraz ginekologicznych (histerektomia, cięcie cesarskie)^[4].

Piperacylina jest dopuszczona do obrotu w Polsce zarówno w postaci preparatów prostych, jak i złożonych z tazobaktamem (2016)^[5].

Działania niepożądane

Piperacylina może powodować następujące działania niepożądane^[3]:

zakrzepowe zapalenie żył powierzchownych w miejscu podania dożylnego (4%),
bolesność w miejscu podania domięśniowego,
nadwrażliwość skórna,
zaburzenia żoładkowo-jelitowe,
podwyższone stężenia mocznika w osoczu krwi,
podwyższone stężenia kreatyniny w osoczu krwi,
nadkażenie drobnoustrojami opornymi.

Przypisy

↑ Piperacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00319 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Piperacillin SC-205807. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-25]. (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 682. ISBN 978-83-60135-95-2.
1 2 Piperacillin TZF – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-06-25].
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-06-25].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Piperacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00319 (ang.).

[SCB-2] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Piperacillin SC-205807. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-25]. (ang.).

[Podlewski-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 682. ISBN 978-83-60135-95-2.

[ChPL-4] 1 2 Piperacillin TZF – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-06-25].

[Wykaz_2016-5] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-06-25].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]