Cefpodoksym

Cefpodoksym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(metoksyimino)acetamido]-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cefpodoximum
inne	kwas 72-(Z)-(O-metylooksymo)-(+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-tiazolilo)-glioksyloamido]-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H17N5O6S2
Masa molowa	427,45 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	80210-62-4
PubChem	6335986
DrugBank	DB01416
SMILES
	COCC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)/C(=N\OC)/C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C15H17N5O6S2/c1-25-3-6-4-27-13-9(12(22)20(13)10(6)14(23)24)18-11(21)8(19-26-2)7-5-28-15(16)17-7/h5,9,13H,3-4H2,1-2H3,(H2,16,17)(H,18,21)(H,23,24)/b19-8-/t9-,13-/m1/s1
	InChIKey
	WYUSVOMTXWRGEK-HBWVYFAYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,185 g/l
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-12]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P342+P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; proksetyl cefpodoksymu	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DD13, J01DD64
Farmakokinetyka
Biodostępność	50%
Okres półtrwania	2,2–2,4 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20–30%
Wydalanie	90% z moczem, 10% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Cefpodoksym (łac. cefpodoximum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn III generacji.

Mechanizm działania biologicznego

Jest doustnym antybiotykiem bakteriobójczym, hamującym syntezę ściany komórkowej bakterii Gram-ujemnych i Gram-dodatnich poprzez unieczynnianie białek wiążących penicylinę^[4]. Jest odporny na działanie większości β-laktamaz^[4].

Zastosowanie medyczne

Jest zalecany w zakażeniach o małym i średnim nasileniu spowodowanych przez wrażliwe baterie^[5]^[6]:

angina (Streptococcus pyogenes)
pozaszpitalne zapalenie płuc (Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae)
bakteryjne zaostrzenie przewlekłego zapalenia oskrzeli (Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis)
ostra niepowikłana rzeżączka szyjki macicy oraz cewki moczowej (Neisseria gonorrhoeae)
ostra niepowikłane zapalenia odbytu i odbytnicy u kobiet (Neisseria gonorrhoeae)
niepowielane zapalenia skóry i tkanki podskórnej (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes)
ostre zapalenie zatok przynosowych (Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, Moraxella catarrhalis)
ostre niepowikłane zapalenie pęcherza moczowego (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis, Staphylococcus saprophyticus)

Nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Najczęstsze (u ponad 1% pacjentów) działania niepożądane, które może powodować cefpodoksym^[5]: bakteryjne zapalenie pochwy, biegunka, ból brzucha, ból głowy, grzybica pochwy i nudności.

Przypisy

1 2 Cefpodoxime, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6335986 [dostęp 2021-01-12] (ang.).
↑ Safety Data Sheet. Cefpodoxime Proxetil, Santa Cruz Biotechnology, 26 września 2015, SC-211044 [dostęp 2021-01-12] (ang.).
1 2 KrishanK. Chugh KrishanK., ShrutiS. Agrawal ShrutiS., Cefpodoxime: pharmacokinetics and therapeutic uses, „Indian Journal of Pediatrics”, 70 (3), 2003, s. 227–231, DOI: 10.1007/BF02725589, PMID: 12785294 (ang.).
1 2 3 4 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 168, ISBN 978-83-951310-6-6 .
1 2 Evantin Tablets and Oral Suspension, cefpodoxime proxetil tablets and cefpodoxime proxetil for oral suspension, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2013 [dostęp 2021-01-12] .
↑ Cefpodoxim-ratiopharm Filmtabletten [online], Ratiopharm [dostęp 2021-01-12] (niem.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2021-01-12] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 Cefpodoxime, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6335986 [dostęp 2021-01-12] (ang.).

[SCB-2] Safety Data Sheet. Cefpodoxime Proxetil, Santa Cruz Biotechnology, 26 września 2015, SC-211044 [dostęp 2021-01-12] (ang.).

[Chugh-3] 1 2 KrishanK. Chugh KrishanK., ShrutiS. Agrawal ShrutiS., Cefpodoxime: pharmacokinetics and therapeutic uses, „Indian Journal of Pediatrics”, 70 (3), 2003, s. 227–231, DOI: 10.1007/BF02725589, PMID: 12785294 (ang.).

[Podlewscy-4] 1 2 3 4 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 168, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[FDA-5] 1 2 Evantin Tablets and Oral Suspension, cefpodoxime proxetil tablets and cefpodoxime proxetil for oral suspension, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2013 [dostęp 2021-01-12] .

[Ratiopharm-6] Cefpodoxim-ratiopharm Filmtabletten [online], Ratiopharm [dostęp 2021-01-12] (niem.).

[Wykaz_2020-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2021-01-12] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]