Sulfametoksazol

Sulfametoksazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-N-(5-metylo-1,2-oksazol-3-ilo)benzenosulfonamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H11N3O3S
Masa molowa	253,28 g/mol
Wygląd	żółtobiały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	723-46-6
PubChem	5329
DrugBank	DB01015
SMILES
	CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI
	InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13)
	InChIKey
	JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,281 g/kg (25 °C); 0,607 g/l (37 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	nierozpuszczalny w eterze dietylowym
Temperatura topnienia	171 °C
logP	0,89
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H315, H317, H319, H335
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P333+P313, P337+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	WP0700000
Dawka śmiertelna	LD50 6200 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EC01, J04AM08
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	10 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	70%
Metabolizm	wątrobowy

Sulfametoksazol (łac. sulfamethoxazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, lek będący antybiotykiem bakteriostatycznym. Działa na zasadzie inhibicji kompetycyjnej syntazy dihydropterynianowej (poprzez podobieństwo do kwasu para-aminobenzoesowego), co hamuje u bakterii biosyntezę kwasu dihydrofoliowego^[3]. Jest chemioterapeutykiem o średnim czasie działania, podawany w dwóch dawkach na dobę. Łączy się z białkami osocza w 70%^[3]. Posiada zdolność przenikania do płynu mózgowo-rdzeniowego. Osiąga również wysokie stężenie w moczu. Stosowany łącznie z trimetoprimem jako preparat złożony – kotrimoksazol.

Preparaty dostępne w handlu: Apo-Sulfatrim, Biseptol, Bactrim, Groseptrol, Septrin, Two-Septol.

Przypisy

1 2 3 Lide 2009 ↓, s. 3-464.
↑ Lide 2009 ↓, s. 8-116.
1 2 3 4 5 6 7 Sulfamethoxazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01015 (ang.).
↑ Sulfametoksazol (nr S7507) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Sulfametoksazol (nr S7507) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.