Oksacylina

Oksacylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-6-[(5-metylo-3-fenylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo)amino]-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. oxacillinum inne kwas 6-(5-metylo-3-fenylo-4-izoksazolokarboksamido)penicylanowy[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H19N3O5S
Masa molowa	401,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	66-79-5 1173-88-2 (sól sodowa) 7240-38-2 (jednowodna sól sodowa)
PubChem	6196
DrugBank	DB00713
SMILES CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów jednowodona sól sodowa oksacyliny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CF04
Farmakokinetyka Okres półtrwania 20–30 min[2] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 92,1–96,3%[2]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, domięśniowo

Oksacylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania.Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz, które są wytwarzane przez gronkowce (bakterie te są więc oporne na klasyczną penicylinę).

Lek używany jest głównie do zwalczania wrażliwych szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA).

Poza gronkowcami, antybiotyk zachowuje aktywność względem paciorkowców, z tym że jest ona niższa niż naturalnej penicyliny G.

Innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum są nafcylina, dikloksacylina, oraz używana głównie do diagnostyki mikrobiologicznej metycylina.

Preparaty^[1]:

• Bristopen (Bristol-Myers Squibb)
• Oxacilin Spofa (Léčiva)
• Oxacillin (Chinoin)
• Oxacillin Natrium (Medexport)
• Stapenor (Bayer)

• oksytetracyklina

• DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, Bielsko-Biała: Alfa-Medica Press, 2008, s. 80–91, ISBN 978-83-7522-013-1 .