Dikloksacylina
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| farm. |
Dicloxacillinum natricum |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C19H17Cl2N3O5S |
| Masa molowa |
470,33 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
3116-76-5 343-55-5 (sól sodowa) 13413-64-1 (sól sodowa, monohydrat) |
| PubChem |
18381 |
| DrugBank |
DB00485 |
| SMILES |
CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O |
|
| InChI |
InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 |
| InChIKey |
YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N |
|
|
|
| Niebezpieczeństwa |
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie podanej karty charakterystyki monohydrat soli sodowej |
|
|
| Zwroty H |
H315, H319, H334, H335 |
| Zwroty P |
P261, P305+P351+P338, P342+P311 |
|
| Europejskie oznakowanie substancji |
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne |
Na podstawie podanej karty charakterystyki monohydrat soli sodowej |
 |
Szkodliwy (Xn) |
|
|
| Zwroty R |
R36/37/38, R42/43 |
| Zwroty S |
S22, S26, S36/37, S45 |
|
| Numer RTECS |
XH8925000 |
| Dawka śmiertelna |
LD50 3579 mg/kg (szczur, doustnie) |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
| Klasyfikacja medyczna |
| ATC |
J01 CF01 |
|
|
| Uwagi terapeutyczne |
|
| Drogi podawania |
doustnie, domięśniowo, dożylnie |
|
Dikloksacylina (łac. Dicloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie HCl, dlatego można podawać ją doustnie.
Dikloksacylina nie jest stosowana w Polsce[2].
Mechanizm działania
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Dikloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Dikloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz[3].
Zakres działania
Dikloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)[4].
Przypisy
- ↑ Dicloxacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00485 (ang.).
- ↑ Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
- ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
- 1 2 Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
| J01A – Tetracykliny | |
|---|
| J01B – Chloramfenikole | |
|---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania |
|
|---|
| J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę |
|
|---|
| J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę |
|
|---|
| J01CG – Inhibitory β-laktamazy |
|
|---|
| J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy |
|
|---|
|
|---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | | J01DB – Cefalosporyny I generacji |
|
|---|
| J01DC – Cefalosporyny II generacji |
|
|---|
| J01DD – Cefalosporyny III generacji |
|
|---|
| J01DE – Cefalosporyny IV generacji |
|
|---|
| J01DF – Monobaktamy |
|
|---|
| J01DH – Karbapenemy |
|
|---|
| J01DI – Inne cefalosporyny |
|
|---|
|
|---|
| J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne |
|
|---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania |
|
|---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania |
|
|---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania |
- sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
|---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi |
|
|---|
|
|---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | | J01FA – Makrolidy |
|
|---|
| J01FF – Linkozamidy |
|
|---|
| J01FG – Streptograminy |
|
|---|
|
|---|
| J01G – Aminoglikozydy | | J01GA – Streptomycyny |
|
|---|
| J01GB – Inne aminoglikozydy |
|
|---|
|
|---|
| J01M – Chinolony | | J01MA – Fluorochinolony |
|
|---|
| J01MB – Inne |
|
|---|
|
|---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
|
|---|
|
|---|
| J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe |
|
|---|
| J01XB – Polimyksyny |
|
|---|
| J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej |
|
|---|
| J01XD – Pochodne imidazolu |
|
|---|
| J01XE – Pochodne nitrofuranu |
|
|---|
| J01XX – Inne |
|
|---|
|
|---|