Fenoksymetylopenicylina

Fenoksymetylopenicylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-7-okso-6-[(fenoksyacetylo)amino]-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Phenoxymethylpenicillinum,; Phenoxymethylpenicillinum kalicum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H18N2O5S
Masa molowa	350,39 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, słabo higroskopijny, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	87-08-1; 1098-87-9 (sól monosodowa); 132-98-9 (sól monopotasowa)
PubChem	6869
DrugBank	DB00417
SMILES
	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
InChI
	InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
	InChIKey
	BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,441 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	120-128 °C
logP	2,09
Kwasowość (pKa)	2,79
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; sól potasowa
Zwroty H	H302, H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; sól potasowa
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R42/43
Zwroty S	S22, S26, S36/37, S45
Numer RTECS	RY4025000
Dawka śmiertelna	LD50 822 mg/kg (świnka morska, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CE02
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Procent wchłaniania	25–73% (doustnie)
Biodostępność	50–60% (doustnie)
Okres półtrwania	30–40 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	75–89%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	głównie z moczem, 32% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Fenoksymetylopenicylina (łac. Phenoxymethylpenicillinum; V-cylina, penicylina V) – antybiotyk, należący do grupy β-laktamów, a dokładniej do penicylin naturalnych. Ma działanie bakteriobójcze dlatego najlepiej działa na bakterie w fazie aktywnego namnażania. Swoim działaniem jest bardzo podobna do benzylopenicyliny, istotną różnicą między nimi jest oporność fenoksymetylopenicyliny na kwas solny, dzięki czemu można podawać ją doustnie^[4].

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Fenoksymetylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Zakres działania

Fenoksymetylopenicylina ma zasięg działania przeciwbakteryjnego podobny do benzylpenicyliny. Jest jednak od niej 2-4 razy mniej skuteczna^[5], w szczególności wobec bakterii Gram-ujemnych^[6]^[7].

Działania niepożądane

Podobne jak u benzylopenicyliny. Najczęstszą dolegliwością są reakcje alergiczne, bardzo rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny, dlatego jeżeli wcześniej pojawiły się jakieś reakcje nadwrażliwości po podaniu jakichkolwiek penicylin stosowanie fenoksymetylopenicyliny jest przeciwwskazane^[6]^[7].

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 Fenoksymetylopenicylina. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Phenoxymethylpenicillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00417 (ang.).
↑ Grażyna Rajtar-Cynke: Farmakologia. Wyd. II. Czelej, 2007, s. 348. ISBN 978-83-60608-77-7.
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
1 2 Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections. U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information. [dostęp 2009-08-02].
1 2 Sweetman S.: Martindale: The complete drug reference. Wyd. Electronic version. London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press, 2002.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] 1 2 3 Fenoksymetylopenicylina. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[DB-3] Phenoxymethylpenicillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00417 (ang.).

[4] Grażyna Rajtar-Cynke: Farmakologia. Wyd. II. Czelej, 2007, s. 348. ISBN 978-83-60608-77-7.

[5] Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.

[USA-6] 1 2 Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections. U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information. [dostęp 2009-08-02].

[Martindale-7] 1 2 Sweetman S.: Martindale: The complete drug reference. Wyd. Electronic version. London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press, 2002.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]