Fizostygmina

Fizostygmina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H21N3O2

Masa molowa

275,35 g/mol

Wygląd

kryształy w kształcie słupków[1]

Identyfikacja
Numer CAS

57-47-6
57-64-7 (salicylan)
64-47-1 (siarczan)

PubChem

5983

DrugBank

DB00981

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

S01EB05, V03AB19

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Fizostygmina, eseryna – organiczny związek chemiczny, alkaloid indolowy będący inhibitorem acetylocholinoesterazy. Pozyskiwana jest z Physostigma venenosum[2].

Właściwości

Po krystalizacji z eteru dietylowego lub benzenu przyjmuje postać słupków o układzie rombowym albo zgrupowań kryształów w kształcie listków. Topi się w 105–106 °C, ale ma też mniej stabilną odmianę o temperaturze topnienia 86–87 °C[2]. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie, lepiej w etanolu, benzenie, eterze dietylowym, chloroformie[1], metanolu[3] i olejach[2].

Występuje również w postaci szeregu soli. Salicylan fizostygminy tworzy kryształy w kształcie igieł o temperaturze topnienia 185–187 °C. Dobrze rozpuszcza się w chloroformie i gorącym etanolu, nieco słabiej w gorącej wodzie, a słabo – w wodzie i eterze dietylowym. W postaci siarczanu występuje jako higroskopijne łuski o temperaturze topnienia wynoszącej 140 °C (po wysuszeniu 100 °C) i o dobrej rozpuszczalności w wodzie i etanolu oraz bardzo słabej w eterze dietylowym. Fizostygmina występuje również w postaci siarczynu tworząc biały proszek, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i etanolu[2].

Działanie

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy powoduje pośrednie zwiększenie pobudzenia zakończeń parasympatycznych przez wzrost stężenia acetylocholiny w przestrzeniach presynaptycznych; poraża zwoje autonomiczne układu nerwowego. Obraz farmakologiczny działania podobny do pilokarpiny – jednak fizostygmina odznacza się większą toksycznością i mniejszym indeksem terapeutycznym. Powoduje spadek ciśnienia śródgałkowego, nasila perystaltykę jelit i wywołuje skurcz mięśni gładkich niektórych narządów (od pęcherza po oskrzela).

Zastosowanie

Fizostygmina stosowana jest obecnie w lecznictwie rzadko jako odtrutka na atropinę (i odwrotnie – atropina stanowi odtrutkę na fizostygminę) oraz w okulistyce, jako lek (z wyboru) zwężający źrenice w jaskrze (krople i maści do oczu w zakresie stężeń 0,1–0,5%)[8].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-460.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Physostigmine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).
  3. 1 2 3 4 Ezyryna (nr E8375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 3-244.
  5. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-102.
  6. 1 2 Fizostygmina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-12] (ang.).
  7. ↑ Fizostygmina (nr E8375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  • Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon leków. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1991.
  • A. Chwalibogowska-Podlewska, J.K. Podlewski: Leki współczesnej terapii. Wyd. 12. 1996.
  • Piotr Kubikowski: Poradnik terapeutyczny. Wyd. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1969.
  • Piotr Kubikowski: Poradnik terapeutyczny. Wyd. 3. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1975.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.