Flumazenil

Flumazenil
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	Ester etylowy kwasu 8-fluoro-4H-5,6-dihydroimidazo-6-okso-5-metylo-[1,5-a][1,4]-benzodiazepino-3-karboksylowego
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Flumazenilum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H14FN3O3
Masa molowa	303,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	78755-81-4
PubChem	3373
DrugBank	DB01205
SMILES
	CCOC(=O)C1=C2CN(C(=O)C3=C(N2C=N1)C=CC(=C3)F)C
InChI
	InChI=1S/C15H14FN3O3/c1-3-22-15(21)13-12-7-18(2)14(20)10-6-9(16)4-5-11(10)19(12)8-17-13/h4-6,8H,3,7H2,1-2H3
	InChIKey
	OFBIFZUFASYYRE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,39 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	dichlorometan: łatwo; metanol: dość trudno
Temperatura topnienia	198–203 °C
Temperatura wrzenia	528 °C
logP	1,0
Zasadowość (pKb)	12,86
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	NI2922170
Dawka śmiertelna	LD50 85 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V03 AB25
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	0,7–1,3 h (dorośli); 20–75 min (dzieci)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	ok. 50%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	90-95% z moczem, 5-10% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
Objętość dystrybucji	0,9–1,1 l/kg

Flumazenil, imidazobenzodiazepina (łac. Flumazenilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy benzodiazepin, będący antagonistą (kompetycyjnym) receptora benzodiazepinowego. Stosowany jest jako odtrutka po przedawkowaniu benzodiazepin. Flumazenil odwraca szybko (w ciągu 30–60 s przy podaniu dożylnym) działanie pochodnych benzodiazepiny, przede wszystkim sedację oraz upośledzenie sprawności psychomotorycznej; w mniejszym stopniu wpływa na depresję oddechową i zaburzenia pamięci. Znajduje również zastosowanie w terapii śpiączki wątrobowej, w celu zmniejszenia objawów encefalopatii. Nie odwraca działania barbituranów, środków znieczulenia ogólnego, opioidów i etanolu.

Po raz pierwszy wprowadzony do lecznictwa w roku 1987 przez firmę Hoffmann-La Roche pod nazwą Anexate.

Wskazania

diagnostyka i leczenie przedawkowania pochodnych benzodiazepiny lub zatrucia nimi
całkowite lub częściowe odwrócenie działania pochodnych benzodiazepiny w okresie okołooperacyjnym

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na składnik preparatu lub pochodne benzodiazepiny
przedawkowanie trójpierścieniowych leków przeciwdepresyjnych
skłonność do drgawek
długotrwałe stosowanie pochodnych benzodiazepiny
pozostawanie pacjenta pod wpływem środków zwiotczających mięśnie

Przypisy

1 2 3 4 5 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 Flumazenil. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Flumazenil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01205 (ang.).
↑ Flumazenil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-18] (ang.).

Bibliografia

Indeks leków medycyny praktycznej. Kraków, 2004
Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] 1 2 3 Flumazenil. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[DB-3] Flumazenil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01205 (ang.).

[4] Flumazenil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-18] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol