Chlorometyna

Chlorometyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-chloro-N-(2-chloroetylo)-N-metyloetanoamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,2'-dichloro-N-metylodietyloamina, bis(2-chloroetylo)metyloamina, chlormetyna, mechloroetamina, nitrogranulogen, iperyt azotowy, łac. chlormethinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11Cl2N
Masa molowa	156,05 g/mol
Wygląd	lotna ciecz o słabym zapachu śledzi
	Identyfikacja
Numer CAS	51-75-2; 55-86-7 (chlorowodorek)
PubChem	4033
DrugBank	DB00888
SMILES
	CN(CCCl)CCCl
InChI
	InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3
	InChIKey
	HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,118 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	12 g/l
Temperatura topnienia	−60 °C
Temperatura wrzenia	87 °C (24 hPa)
logP	0,91
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 6,43
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H300, H314, H340, H350, H360D
Zwroty P	P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Silnie; toksyczny; (T+)
Zwroty R	R45, R46, R61, R34, R27/28
Zwroty S	S?
Numer RTECS	IA1750000
Dawka śmiertelna	LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	iperyty azotowe i inne iperyty, np. iperyt siarkowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 AA05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Okres półtrwania	15 min
Metabolizm	komórkowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo, dożylnie, wewnątrzkawitarnie

Chlorometyna, chlormetyna (łac. chlormethinum) – organiczny związek chemiczny z grupy iperytów azotowych; azotowy analog iperytu siarkowego. Jest związkiem macierzystym dla całej grupy cytostatyków o właściwościach alkilujących.

Był to pierwszy lek przeciwnowotworowy, zastosowany już w latach 40. Obecnie ze względu na bardzo dużą toksyczność^[a] i działanie miejscowo drażniące praktycznie nie używa się go w onkologii. Jest niewygodny w użyciu (substancja sucha, wymagająca rozpuszczenia, co stwarza ryzyko poparzeń u personelu medycznego). Do najpopularniejszych pochodnych iperytu azotowego należą cyklofosfamid i ifosfamid, które są mniej toksyczne i lepiej tolerowane. Ponadto duża skuteczność doksorubicyny w leczeniu onkologicznym również przyczyniła się do stopniowego odejścia od chlorometyny. Do niedawna stosowano go w leczeniu ziarnicy złośliwej według schematu MOPP.

Preparaty: Mustargen (proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań), Valchlor (żel)^[4]. W Polsce zarejestrowany i dostępny pod nazwą Ledaga (żel)^[7].

Uwagi

↑ Jest zaliczony do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[6]

Przypisy

1 2 3 4 Mechlorethamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4033 (ang.).
1 2 3 4 N-Methyl-bis(2-chloroethyl)amine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 570211 [dostęp 2019-03-13] (niem. • ang.).
1 2 Mechlorethamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine (ang.).
1 2 3 4 5 Mechlorethamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00888 (ang.).
↑ Chlormetyna, chlorowodorek (nr 122564) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-03-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-03-13] . (artykuł na podstawie publikacji: R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the Use of Antiemetics: Evidence-Based, Clinical Practice Guidelines, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 .
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 20 grudnia 2024 r. w sprawie ogłoszeia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dz. Urz. Min. Zdr. 2024.141, 20 grudnia 2024 [dostęp 2025-01-12] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[7] Jest zaliczony do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[6]

[PubChem-1] 1 2 3 4 Mechlorethamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4033 (ang.).

[gestis-2] 1 2 3 4 N-Methyl-bis(2-chloroethyl)amine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 570211 [dostęp 2019-03-13] (niem. • ang.).

[chemidplus-3] 1 2 Mechlorethamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine (ang.).

[DB-4] 1 2 3 4 5 Mechlorethamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00888 (ang.).

[5] Chlormetyna, chlorowodorek (nr 122564) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-03-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[6] Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-03-13] . (artykuł na podstawie publikacji: R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the Use of Antiemetics: Evidence-Based, Clinical Practice Guidelines, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 .

[Obwieszczenie-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 20 grudnia 2024 r. w sprawie ogłoszeia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dz. Urz. Min. Zdr. 2024.141, 20 grudnia 2024 [dostęp 2025-01-12] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[a]

[7]

[6]