Daunorubicyna

Daunorubicyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (7S,9S)-9-acetylo-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-6,9,11-trihydroksy-4-metoksy-8,10-dihydro-7H-tetraceno-5,12-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Daunorubicini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H29NO10
Masa molowa	527,52 g/mol
Wygląd	czerwone igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS	20830-81-3 23541-50-6 (chlorowodorek)
PubChem	30323
DrugBank	DB00694
SMILES C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O
InChI InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 InChIKey STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 39,2 mg/l[2] Temperatura topnienia 208–209 °C[3][2] logP 1,83
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H334, H351 Zwroty P P261, P281, P301+P310, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R40, R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 Numer RTECS HB7878000 Dawka śmiertelna LD50 2,5 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01DB02 L01XY01
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 18,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 97% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 40% z kałem, 25% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Daunorubicyna (łac. Daunorubicinum) – antybiotyk z grupy antracyklin, otrzymywanych z gatunku Streptomyces peucetius vel cesius. Posiada działanie cytostatyczne. Jest związkiem macierzystym dla innych antybiotyków antracyklinowych. Powoduje śmierć komórki poprzez utworzenie trwałego, niemożliwego do rozplecenia kompleksu z helisą DNA.

• leczenie indukujące ostrych białaczek.

• zahamowanie czynności szpiku,
• nudności i wymioty (o zwykle silnym przebiegu)^[4],
• uszkodzenie mięśnia sercowego,
• różowe zabarwienie moczu,
• zmiany skórne,
• wyłysienie.

Daunorubicyna ze względu na dużą kardiotoksyczność jest obecnie wykorzystywana jedynie w leczeniu ostrych białaczek. O wiele szersze zastosowanie mają mniej kardiotoksyczne doksorubicyna i epirubicyna.

Daunorubicynę podaje się dożylnie we wlewie kroplowym.