Danazol

Danazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	17β-hydroksy-2,4,17α-pregnadien-20-yno[2,3-d]izoksazol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H27NO2
Masa molowa	337,46 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	17230-88-5
PubChem	28417
DrugBank	DB01406
SMILES
	CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC5=C(CC34C)C=NO5
InChI
	InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
	InChIKey
	POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	< 1 mg/l; 1,05 mg/l (37 °C)
Temperatura topnienia	225–225,6 °C
logP	4,5
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H312, H332, H361
Zwroty P	P280
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/21/22, R63
Zwroty S	S22, S36
Numer RTECS	TU4157070
Dawka śmiertelna	LD50 4830 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03 XA01
Farmakokinetyka
Działanie	antyestrogenowe
Okres półtrwania	ok. 24 h
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Danazol (łac. Danazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Jest syntetycznym hormonem o strukturze chemicznej zbliżonej do testosteronu i ethisteronu^[5], lek hamujący syntezę i uwalnianie gonadotropin oraz syntezę hormonów jajnika. Wywiera działanie androgenne, które ogranicza jego zastosowanie^[6] oraz niewielkie estrogenne i progestagenne. W wyniku jego zastosowania dochodzi do:

zahamowania owulacji
braku lub skrócenia trwania krwawień miesiączkowych
zaniku endometrium

Wskazania

endometrioza^[6]
łagodne choroby sutka
pierwotne obfite krwawienia miesiączkowe
zespół napięcia przedmiesiączkowego
ginekomastia
wybrane przypadki trombocytopenii
obrzęk Quinckego

Przeciwwskazania i działania niepożądane

Przeciwwskazania

ciąża i okres karmienia piersią
porfiria
choroby nerek
choroby wątroby
cukrzyca
zaburzenia krzepnięcia krwi
nie stosować dłużej niż 6 miesięcy

Działanie niepożądane

zwiększenie masy ciała
nudności, wymioty,
bóle i zawroty głowy
apatia
trądzik
nadmierne owłosienie
zmniejszenie wielkości sutków
nie stosować razem z :
- lekami przeciwkrzepliwymi
- doustnymi lekami antykoncepcyjnymi
- lekami przeciwpadaczkowymi

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza. Zakres dawek 0,1 do 0,8 g na dobę. W przypadku objawów ubocznych (zwłaszcza objawów wirylizacji) leczenie należy przerwać.

Dostępne preparaty

Danazol, Danoval, Danol-Danazol

Przypisy

↑ TakaoT. Komasaka TakaoT. i inni, Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 62 (11), 2014, s. 1073–1082, DOI: 10.1248/cpb.c14-00232, PMID: 25366311 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Sabena D.S.D. Mithani Sabena D.S.D. i inni, Estimation of the increase in solubility of drugs as a function of bile salt concentration, „Pharmaceutical Research”, 13 (1), 1996, s. 163–167, DOI: 10.1023/A:1016062224568 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ Danazol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).
↑ J.C.J.C. Caron J.C.J.C., B.B. Shroot B.B., Determination of Partition Coefficients of Glucocorticosteroids by High-Performance Liquid Chromatography, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 73 (12), 1984, s. 1703–1706, DOI: 10.1002/jps.2600731210 [dostęp 2022-01-25] (ang.).
↑ ArkadiuszA. Macheta ArkadiuszA., AgnieszkaA. Szymczyk AgnieszkaA., MonikaM. Podhorecka MonikaM., Danazol – możliwości wykorzystania w leczeniu chorób hematologicznych, „Acta Haematologica Polonica”, 45 (2), 2014, s. 184–189, DOI: 10.1016/j.achaem.2014.04.005, ISSN 0001-5814 [dostęp 2022-01-25] .
1 2 V.V. Selak V.V. i inni, Danazol for pelvic pain associated with endometriosis, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (4), 2007, art. nr CD000068, DOI: 10.1002/14651858.CD000068.pub2, PMID: 17943735 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Komasaka-1] TakaoT. Komasaka TakaoT. i inni, Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 62 (11), 2014, s. 1073–1082, DOI: 10.1248/cpb.c14-00232, PMID: 25366311 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[Mithani-2] Sabena D.S.D. Mithani Sabena D.S.D. i inni, Estimation of the increase in solubility of drugs as a function of bile salt concentration, „Pharmaceutical Research”, 13 (1), 1996, s. 163–167, DOI: 10.1023/A:1016062224568 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[3] Danazol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).

[Caron-4] J.C.J.C. Caron J.C.J.C., B.B. Shroot B.B., Determination of Partition Coefficients of Glucocorticosteroids by High-Performance Liquid Chromatography, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 73 (12), 1984, s. 1703–1706, DOI: 10.1002/jps.2600731210 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[5] ArkadiuszA. Macheta ArkadiuszA., AgnieszkaA. Szymczyk AgnieszkaA., MonikaM. Podhorecka MonikaM., Danazol – możliwości wykorzystania w leczeniu chorób hematologicznych, „Acta Haematologica Polonica”, 45 (2), 2014, s. 184–189, DOI: 10.1016/j.achaem.2014.04.005, ISSN 0001-5814 [dostęp 2022-01-25] .

[pmid17943735-6] 1 2 V.V. Selak V.V. i inni, Danazol for pelvic pain associated with endometriosis, „The Cochrane Database of Systematic Reviews” (4), 2007, art. nr CD000068, DOI: 10.1002/14651858.CD000068.pub2, PMID: 17943735 [dostęp 2022-01-25] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]