Etynyloestradiol

Etynyloestradiol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yno-1,17-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ethinylestradiolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H24O2
Masa molowa	296,40 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółtawobiały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	57-63-6; 61756-80-7 (hemihydrat)
PubChem	5991
DrugBank	DB00977
SMILES
	CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI
	InChI=1S/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
	InChIKey
	BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	11,3 mg/l (27 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	142–144 °C; 182–183 °C
logP	3,67
Kwasowość (pKa)	10,34
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H350
Zwroty P	P201, P301+P312+P330, P308+P313
Numer RTECS	RC8925000
Dawka śmiertelna	LD50 960 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L02AA03, G03AB09, G03CA01
Farmakokinetyka
Działanie	antykoncepcyjne
Procent wchłaniania	100% (doustnie)
Biodostępność	43% (doustnie)
Okres półtrwania	23–49 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	97%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dopochwowo, transdermalnie, doustnie

Etynyloestradiol (łac. ethinylestradiolum) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny estrogen, składnik większości współczesnych dwuskładnikowych środków antykoncepcyjnych.

Zastępuje fizjologiczne estrogeny, których powstawanie jest zahamowane w czasie stosowania leków tego typu. Etynyloestradiol jest pochodną naturalnego estradiolu, która nie ulega strawieniu w przewodzie pokarmowym po podaniu doustnym.

Preparaty złożone

Ovulastan – tabletki (dezogestrel 0,15 mg + etynyloestradiol 0,02 mg)^[5]
Yasminelle – tabletki (drospirenon 3 mg + etynyloestradiol 0,02 mg)^[6]
Yasmin – tabletki (drospirenon 3 mg + etynyloestradiol 0,03 mg)^[7]
Jeanine – tabletki (dienogest 2 mg + etynyloestradiol 0,03 mg)^[8]

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 4 Ethinylestradiol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-12] (ang.).
1 2 3 Ethinylestradiol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00977 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
↑ 17α-Ethynylestradiol (nr E4876) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-3117α-Ethynylestradiol]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Ovulastan [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-15] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-16] .
↑ Yasminelle [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .
↑ Yasmin [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .
↑ Jeanine [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-22] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-2] 1 2 3 4 Ethinylestradiol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-12] (ang.).

[DB-3] 1 2 3 Ethinylestradiol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00977 [dostęp 2021-05-31] (ang.).

[SA-4] 17α-Ethynylestradiol (nr E4876) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-3117α-Ethynylestradiol]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[5] Ovulastan [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-15] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-16] .

[6] Yasminelle [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .

[7] Yasmin [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .

[8] Jeanine [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-22] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]